Leitud puhtal kujul taimedes, samuti soolade või estrite kujul - orgaanilised ühendid

Vabas olekus leidub selliseid mitmealuselisi hüdroksühappeid viljades üsna sageli, samas kui ühendid on iseloomulikud eelkõige taimede teistele elementidele, nagu varred, lehed jne. Kui vaadata orgaanilisi happeid, siis nende nimekiri kasvab pidevalt ja üldiselt pole see suletud, see tähendab, et neid täiendatakse regulaarselt. Juba avastatud sellised happed nagu:

adipik,

bensoehape,

dikloroäädikhape,

Palderjan,

glükool,

Glutaric,

sidrun,

Maleic,

margariin,

õli,

piimatooted,

monokloroäädikhape,

sipelgas,

propioon,

salitsüül,

trifluoroäädikhape,

Fumarovaja,

äädikhape,

hapuoblikas,

Apple,

Merevaikhape ja paljud teised orgaanilised happed.

Sageli võib selliseid aineid leida puuvilja- ja marjataimedest. Viljataimede hulka kuuluvad aprikoosid, küdoonia, kirsiploom, viinamarjad, kirsid, pirnid, tsitrusviljad ja õunad, marjataimedest aga pohlad, kirsid, murakad, jõhvikad, karusmarjad, vaarikad, mustad sõstrad. Need põhinevad viin-, sidrun-, salitsüül-, oksaal- ja orgaanilistel hapetel, sealhulgas paljudel

Praeguseks on paljusid hapete omadusi uuritud otseselt farmakoloogia ja inimorganismile avalduva bioloogilise mõju vallas. Näiteks:

• esiteks on orgaanilised happed üsna olulised ainevahetuse komponendid (ainevahetus, nimelt valgud, rasvad ja süsivesikud);
• teiseks põhjustavad nad sekretsioonitööd süljenäärmed; edendada happe-aluse tasakaalu;
• kolmandaks on neil oluline osa sapi-, mao- ja pankrease mahla eraldumise suurendamisel;
• ja lõpuks on need antiseptikumid.

Nende happesus ulatub neljast tervest viie ja viieni.

Lisaks on toiduainetööstuses oluline roll orgaanilistel hapetel, mis toimivad toodete kvaliteedi või halva kvaliteedi otsese indikaatorina. Viimaste puhul kasutatakse väga sageli ioonkromatograafia meetodit, mille puhul saab korraga tuvastada mitte ainult orgaanilisi happeid, vaid ka anorgaanilisi ioone. Selle meetodi abil näitab konduktomeetriline tuvastamine koos tausta elektrijuhtivuse mahasurumisega peaaegu kümme korda täpsemat tulemust kui tuvastamine ultraviolettkiirguse madalatel lainepikkustel.
Puuviljamahlade orgaaniliste hapete profiili tuvastamine on vajalik mitte ainult joogi kvaliteedi ja tarbimiseks vastuvõetavuse kindlakstegemiseks, vaid aitab kaasa ka võltsingute tuvastamisele.
Kui me käsitleme otseselt omadusi karboksüülhapped, siis hõlmavad need peamiselt järgmist:

Lakmuspaberile punase värvi andmine;

Kergesti lahustuv vees;

Esitage hapu maitse.

Nad on ka oluline elektrijuht. Lagunemistugevuse poolest kuuluvad absoluutselt kõik happed elektrolüütide nõrka rühma, välja arvatud muidugi sipelghape, mis omakorda omab intensiivsuse poolest keskmist väärtust. Karboksüülhappe molekulmassi kõrgus mõjutab lagunemise tugevust ja sellel on pöördvõrdeline seos. Konkreetselt määratletud metallide abil on võimalik eraldada vesinikku ja soola hapetest, mis toimub palju aeglasemalt kui koostoimel näiteks väävel- või vesinikkloriidhappega. Soolad tekivad ka kokkupuutel aluseliste oksiidide ja alustega.

Karboksüülhape on küllastunud ühealuseliste hapete esindaja.

Karboksüülhappeid nimetatakse orgaanilisteks aineteks, mis sisaldavad karboksüülrühma või lihtsustatult COOH-d. Karboksüülrühm koosneb kombineeritud karbonüül- ja hüdroksüülrühmadest, mis määrasid selle nime.

Karboksüülhapetes on karboksüülrühm ühendatud süsivesinikradikaaliga R, seega in üldine vaade karboksüülhappe valemi võib kirjutada järgmiselt: R-COOH.

Karboksüülhapetes saab karboksüülrühma kombineerida erinevate süsivesinikradikaalidega - küllastunud, küllastumata, aromaatsete. Sellega seoses eristatakse piiravaid, küllastumata ja aromaatseid karboksüülhappeid, näiteks:

Sõltuvalt karboksüülhapete molekulides sisalduvate karboksüülrühmade arvust eristatakse ühe- ja kahealuselisi happeid, näiteks:

süsinikuaatom happeline alkohol lipiidid

Ühealuselisi happeid nimetatakse ka monokarboksüülhapeteks ja kahealuselisi happeid nimetatakse ka dikarboksüülhapeteks.

Piiravate ühealuseliste karboolhapete CnH2n-1COOH homoloogse seeria liikmete üldvalem, kus n = 0, 1, 2, 3.

Nomenklatuur.

Karboksüülhapete nimetused asendusnomenklatuuri järgi on üles ehitatud vastava alkaani nimest, millele on lisatud lõpp -ovaya ja sõna "hape". Kui süsiniku ahel on hargnenud, siis kirjutatakse happe nimetuse algusesse asendaja, mis näitab selle asukohta ahelas Süsinikuaatomite numeratsioon ahelas algab karboksüülrühma süsinikust.

Mõned küllastunud ühealuselised happed:

Küllastunud karboksüülhapete homoloogse seeria mõne liikme puhul kasutatakse triviaalseid nimetusi, on toodud mõnede küllastunud ühealuseliste hapete valemid ja nende nimetused asendusnomenklatuuri järgi ning triviaalsed nimetused.

Isomeerid. Alustades butaanhappest C3H7COOH9, on küllastunud ühealuseliste hapete homoloogse seeria liikmetel isomeerid. Nende isomeeria on tingitud süsivesinikradikaalide süsinikuahela hargnemisest. Niisiis, butaanhappel on kaks järgmist isomeeri (triviaalne nimi on kirjutatud sulgudes).

Valem C 4 H 9 COOH vastab neljale isomeersele karboksüülhappele:

Omadused, Normaalse -v struktuuriga homoloogse seeria happed sipelghappest> C 8 H 17 COOH-ni (nonaanhape) tavatingimustes ~ värvitud terava lõhnaga vedelikud. Seeria kõrgemad liikmed, alates C.9H19COOH-st, on tahked ained. Sipelg-, äädik- ja prodioonhape lahustuvad vees hästi, segunevad sellega mis tahes vahekorras. Teised vedelad happed lahustuvad vees halvasti. Tahked happed on vees praktiliselt lahustumatud.

Karboksüülhapete keemiliste omaduste omadused tulenevad karbonüül-C-O ja hüdroksüül-O-H rühmade tugevast vastastikusest mõjust.

Karboksüülrühmas on side süsiniku ja karbonüülhapniku vahel väga polaarne, kuid süsinikuaatomi positiivne laeng väheneb osaliselt hüdroksüülrühma hapnikuaatomi elektronide külgetõmbe tulemusena. Seetõttu on karboksüülhapetes karbonüülsüsinik vähem altid interakteeruma nukleofiilsete osakestega kui aldehüüdides ja ketoonides.

Teisest küljest karbonüülrühma mõjul polaarsus suureneb O-N ühendused nihutades elektrontihedust hapnikult süsinikuaatomile. Kõiki neid karboksüülrühma omadusi * saab illustreerida järgmise skeemi abil:

Karboksüülrühma elektroonilise struktuuri arvestatav olemus määrab selle rühma vesiniku eraldamise suhtelise lihtsuse. Seetõttu on karboksüülhapetel täpselt määratletud happelised omadused. F veevaba "olekus ja eriti in vesilahused karboksüülhapped dissotsieeruvad ioonideks;

Karboksüülhapete lahuste happelisust saab määrata indikaatorite abil. Karboksüülhapped on nõrgad elektrolüüdid ja karboksüülhapete tugevus väheneb happe molekulmassi suurenemisega.

Kõige levinumad rasvhapped on:

palmitiin CH3 (CH2)14COOH,

steariin CH3(CH2)16COOH,

oleiinhape CH 3 (CH 2) 7 CH \u003d CH (CH 2) 7COOH,

linoolhape CH3 (CH2) 4 (CH = CHCH2) 2 (CH2) 6 COOH,

Linoleen CH 3 CH 2 (CH = CHCH 2) 3 (CH2) 6COOH,

arahhidoonne CH 3 (CH 2) 4 (CH \u003d CHCH 2) 4 (CH 2) 2 COOH,

· arahhiidne CH 3 (CH 2) 18COOH ja mõned teised happed.

Sipelghape. See on väga liikuv värvitu vedelik, millel on erakordselt terav lõhn, mis seguneb veega mis tahes vahekorras, on väga söövitav ja nahal villiline. Seda kasutatakse säilitusainena. Äädikhape. Sellel on samad omadused nagu sipelgal. Kontsentreeritud äädikhape tahkub 17°C juures, muutudes jäätaoliseks massiks. Seda kasutatakse äädikhappelise alumiiniumoksiidi valmistamisel, lisandina habemeajamisvedelikes, samuti aromaatsete ainete ja lahustite tootmisel (lakieemaldaja - amüülatsetaat). Bensoehape. Sellel on kristalsed nõelad, värvitu ja lõhnatu. See on vees halvasti lahustuv ja etanoolis ja eetris hästi lahustuv. See on tuntud säilitusaine. Tavaliselt kasutatakse naatriumsoola kujul antimikroobse ja fungitsiidse ainena.

Piimhape. Kontsentreeritud kujul on sellel keratolüütiline toime. Kasutatakse niisutajates naatriumsool piimhapet, mis oma hügroskoopsete omaduste tõttu on hea niisutava toimega, lisaks valgendab nahka. Veinhape. Koosneb värvitutest läbipaistvatest kristallidest või on meeldiva hapuka maitsega kristalne pulber. See lahustub kergesti vees ja etanoolis. Seda kasutatakse vannisoolades, samuti juukseloputustes pärast lakkimist.

Tiolapiimhape. See on piimhape, milles üks hapnikuaatom on asendatud väävliaatomiga.

Võihape. See on värvitu ja lõhnatu vedelik, mis lahustub ainult orgaanilistes lahustites (bensiin, benseen, süsiniktetrakloriid). Vabal kujul võihapet kosmeetikas ei kasutata, see on seepide ja šampoonide koostisosa.

Sorbiinhape. See tahke valge polüküllastumata rasvhape lahustub halvasti külm vesi ja kergesti lahustuv alkoholis või eetris. Selle soolad ja estrid on täiesti mittetoksilised ning neid kasutatakse toiduainetes ja kosmeetikas säilitusainetena. Linool-, linoleen-, arahhidoonhape. Olulised (asendatavad) küllastumata rasvhapped, mida kehas ei sünteesita. Nende hapete kompleksi nimetatakse vitamiiniks G. Nende füsioloogiline roll on järgmine: - kolesteroolitaseme normaliseerimine veres; - osalemine prostaglandiinide sünteesis; - bioloogiliste membraanide funktsioonide optimeerimine; - osalemine naha lipiidide metabolismis. Need on osa epidermise lipiididest, moodustades epidermise sarvkihis rangelt organiseeritud lipiidstruktuure (kihte), mis täidavad selle barjäärifunktsioone. Asendamatute rasvhapete puudumisel asendatakse need küllastunud rasvhapetega. Näiteks linoolhappe asendamine palmitiinhappega põhjustab lipiidikihtide lagunemist, epidermises moodustuvad lipiidideta piirkonnad, mis on seetõttu mikroorganisme ja keemilisi aineid läbilaskvad. Asendamatuid rasvhappeid leidub maisi-, nisu-, soja-, lina-, seesami-, maapähkli-, mandli-, päevalilleseemneõlis.

Orgaanilised happed on ainete lagunemissaadused metaboolsete reaktsioonide käigus, mille molekulis on karboksüülrühm.

Ühendid toimivad adenosiintrifosfaadi, Krebsi tsükli, tootmisel põhineva metaboolse energia muundamise vaheelementidena ja põhikomponentidena.

Orgaaniliste hapete kontsentratsioon inimkehas peegeldab mitokondrite talitluse, rasvhapete oksüdatsiooni ja süsivesikute ainevahetuse taset. Lisaks aitavad ühendid kaasa vere happe-aluse tasakaalu spontaansele taastumisele. Mitokondriaalse ainevahetuse defektid põhjustavad kõrvalekaldeid metaboolsetes reaktsioonides, neuromuskulaarsete patoloogiate arengut ja glükoosikontsentratsiooni muutusi. Lisaks võivad need põhjustada rakusurma, mis on seotud vananemisprotsessiga ja amüotroofse lateraalskleroosi, Parkinsoni ja Alzheimeri tõve ilmnemisega.

Klassifikatsioon

Suurim orgaaniliste hapete sisaldus toodetes taimset päritolu, seetõttu nimetatakse neid sageli "puuviljadeks". Need annavad puuviljadele iseloomuliku maitse: hapud, hapukad, kokkutõmbavad, seetõttu kasutatakse neid sageli toiduainetööstuses säilitusainetena, vettpidavatena, happesuse regulaatoritena, antioksüdantidena. Mõelge tavalistele orgaanilistele hapetele ja nende arvule toidu lisaaine need on fikseeritud: sipelg (E236); õun (E296); vein (E335 - 337, E354); piimatooted (E326 - 327); oksaalhape; bensoehape (E210); sorbiin (E200); sidrun (E331 - 333, E380); äädikhape (E261 - 262); propioonhape (E280); fumaar (E297); askorbiin (E301, E304); merevaigukollane (E363).
orgaanilised happed Inimkeha"Toodab" mitte ainult toidust toidu seedimise protsessis, vaid toodab ka iseseisvalt. Sellised ühendid lahustuvad alkoholis, vees, täidavad desinfitseerivat funktsiooni, parandades heaolu ja inimeste tervist.

Orgaaniliste hapete roll

Karboksüülühendite põhiülesanne on säilitada inimkeha happe-aluse tasakaalu.
Orgaanilised ained tõstavad keskkonna pH taset, mis parandab toitainete omastamist siseorganites ja mürkainete väljutamist. Fakt on see, et immuunsüsteem, kasulikud bakterid soolestikus, keemilised reaktsioonid, rakud töötavad paremini aluselises keskkonnas. Keha hapestumine, vastupidi, on ideaalsed tingimused haiguste õitsenguks, mis põhinevad järgmistel põhjustel: happeagressioon, demineraliseerumine, ensümaatiline nõrkus. Selle tulemusena tunneb inimene end halvasti, pidev väsimus, suurenenud emotsionaalsus, happeline sülg, röhitsemine, spasmid, gastriit, emaili praod, hüpotensioon, unetus, neuriit. Selle tulemusena püüavad kuded neutraliseerida sisemiste reservide tõttu liigset hapet. Inimene kaotab lihasmassi, tunneb elujõu puudumist. Orgaanilised happed osalevad järgmistes seedimisprotsessides, leelistavad keha:

• aktiveerib soolestiku motoorikat;
• normaliseerida igapäevast väljaheidet;
• aeglustada putrefaktiivsete bakterite kasvu, käärimist jämesooles;
• stimuleerida maomahla sekretsiooni.

Mõnede orgaaniliste ühendite funktsioonid:

Veinhape. Seda kasutatakse analüütilises keemias, meditsiinis, toiduainetööstuses suhkrute, aldehüüdide tuvastamiseks, karastusjookide, mahlade valmistamisel. Toimib antioksüdandina. Suurim kogus leidub viinamarjades.

Piimhape. Sellel on bakteritsiidne toime, seda kasutatakse toiduainetööstuses kondiitritoodete ja karastusjookide hapendamiseks. Tekib piimhappekäärimise käigus, koguneb hapendatud piimatoodetesse, marineeritud, soolatud, leotatud puu- ja juurviljadesse.

Oksaalhape. Stimuleerib lihaste, närvide tööd, parandab kaltsiumi imendumist. Kuid pidage meeles, et kui oksaalhape muutub töötlemisel anorgaaniliseks, põhjustavad selle moodustunud soolad (oksalaadid) kivide moodustumist, hävitavad luukoe. Selle tulemusena tekib inimesel artriit, artroos ja impotentsus. Lisaks kasutatakse oblikhapet keemiatööstuses (tindi, plastide tootmiseks), metallurgias (katelde puhastamiseks oksiididest, roostest, katlakivist), põllumajanduses (insektitsiidina), kosmetoloogias (naha valgendamiseks). Looduses leidub seda ubades, pähklites, rabarberis, hapuoblikas, spinatis, peedis, banaanis, bataadis, sparglis.

Sidrunihape. Aktiveerib Krebsi tsükli, kiirendab ainevahetust, avaldab detoksifitseerimisomadusi. Seda kasutatakse meditsiinis energiaainevahetuse parandamiseks, kosmetoloogias - toote pH reguleerimiseks, epidermise "surnud" rakkude koorimiseks, kortsude silumiseks ja toote säilitamiseks. Toiduainetööstuses (pagaritööstuses, gaseeritud jookide, alkohoolsete jookide, kondiitritoodete, tarretise, ketšupi, majoneesi, moosi, sulatatud juustu, külma tooniku tee, kalakonservide tootmiseks) kasutatakse happesuse regulaatorina kaitseks hävitavate protsesside eest. , anda toodetele iseloomulik hapu maitse. Ühendi allikad: Hiina magnoolia viinapuu, küpsed apelsinid, sidrunid, greibid, maiustused.

Bensoehape. Sellel on antiseptilised omadused, seetõttu kasutatakse seda seenevastase ainena, antimikroobne aine nahahaigustega. Bensoehappe sool (naatrium) on rögalahtisti. Lisaks kasutatakse orgaanilist ühendit konserveerimiseks toiduained, värvainete süntees, parfümeeriavee loomine. Säilivusaja pikendamiseks sisaldub E210 närimiskummis, moosis, moosis, marmelaadis, maiustustes, õlles, likööris, jäätises, puuviljapüreedes, margariinis, piimatoodetes. Looduslikud allikad: jõhvikad, pohlad, mustikad, jogurt, kalgendatud piim, mesi, nelgiõli.

Sorbiinhape. See on looduslik säilitusaine, on antimikroobse toimega, seetõttu kasutatakse seda toiduainetööstuses toodete desinfitseerimiseks. Lisaks takistab see kondenspiima tumenemist, karastusjookide, pagaritoodete, kondiitritoodete, puuviljamahlade, poolsuitsuvorstide, granuleeritud kaaviari voolimist. Pea meeles kasulikud omadused sorbiinhape esineb eranditult happelises keskkonnas (pH-l alla 6,5). Suurim arv orgaaniline ühend, mida leidub pihlaka viljades.

Äädikhape. Osaleb ainevahetuses, kasutatakse marinaadi valmistamiseks, konserveerimiseks. Seda leidub soolatud/marineeritud köögiviljades, õlles, veinis, mahlades.

Ursool-, oleiinhapped laiendavad südame venoosseid veresooni, takistavad skeletilihaste atroofiat ja vähendavad glükoosisisaldust veres. Tartron aeglustab süsivesikute muutumist triglütseriidideks, ennetades ateroskleroosi ja rasvumist, uroon eemaldab organismist radionukliide, raskmetallide sooli ning gallial on viirusevastane, seenevastane toime. Orgaanilised happed on maitsekomponendid, mis vabas olekus või soolade kujul on toiduainete osad, määrates nende maitse. Need ained parandavad toidu imendumist ja seedimist. Orgaaniliste hapete energiaväärtus on kolm kilokalorit energiat grammi kohta. Karboksüül- ja sulfoonühendid võivad tekkida töödeldud toodete valmistamisel või olla tooraine loomulikuks osaks. Maitse, lõhna parandamiseks lisatakse roogadele valmistamise ajal (küpsetistes, moosides) orgaanilisi happeid. Lisaks alandavad need keskkonna pH-d, pärsivad lagunemisprotsesse seedetraktis, aktiveerivad soolemotoorikat, ergutavad mahla eritumist ning omavad põletikuvastast, antimikroobset toimet.

Päevamäär, allikad

Happe-aluse tasakaalu hoidmiseks normaalses vahemikus (pH 7,36 - 7,42) on oluline tarbida igapäevaselt orgaanilisi happeid sisaldavaid toite.

Enamiku köögiviljade (kurgid, paprika, kapsas, sibul) puhul on ühendi kogus 100 grammi söödava osa kohta 0,1–0,3 grammi. Suurenenud sisu kasulikud happed rabarberis (1 gramm), jahvatatud tomatites (0,8 grammi), hapuoblikas (0,7 grammi), puuviljamahlades, kaljas, kohupiimavadakul, kumissis, hapudes veinides (kuni 0,6 grammi). Orgaanilise aine osas on liidrid marjad ja puuviljad:

• sidrun - 5,7 grammi 100 grammi toote kohta;
• jõhvikad - 3,1 grammi;
• punane sõstar - 2,5 grammi;
• mustsõstar - 2,3 grammi;
• pihlaka aed - 2,2 grammi;
• kirss, granaatõun, mandariinid, greip, maasikad, aroonia - kuni 1,9 grammi;
• ananass, virsikud, viinamarjad, küdoonia, kirsiploom - kuni 1,0 grammi.

Kuni 0,5 grammi orgaanilisi happeid sisaldab piima, piimatooteid. Nende kogus sõltub toote värskusest ja tüübist. Pikaajalisel ladustamisel toimub selliste toodete hapestumine, mille tagajärjel muutub see tarbimiseks kõlbmatuks dieettoit. Arvestades, et igal orgaanilise happe liigil on eriline toime, varieerub keha päevane vajadus paljude nende järele 0,3–70 grammi. Kell krooniline väsimus, vähenenud maomahla sekretsioon, beriberi, vajadus suureneb. Maksa-, neeru-, maomahla suurenenud happesuse korral see vastupidi väheneb. Näidustused looduslike orgaaniliste hapete täiendavaks tarbimiseks: vähene kehavastupidavus, krooniline halb enesetunne, skeletilihaste toonuse langus, peavalud, fibromüalgia, lihasspasmid.

Järeldus

Orgaanilised happed on rühm ühendeid, mis leelistavad organismi, osalevad energiavahetuses ja mida leidub taimsetes saadustes (juurvili, lehtköögiviljad, marjad, puuviljad, köögiviljad). Nende ainete puudumine kehas põhjustab rasked haigused. Suureneb happesus, väheneb elutähtsate mineraalide (kaltsium, naatrium, kaalium, magneesium) omastamine. Tõuse üles valu lihastes, liigestes arenevad osteoporoos, haigused Põis, südame-veresoonkonna süsteem, immuunsus langeb, ainevahetus on häiritud. Suurenenud happesusega (atsidoos) koguneb piimhape lihaskoesse, suurendades selle tekke ohtu diabeet, haridus pahaloomuline kasvaja. Puuviljaühendite liig põhjustab probleeme liigestega, seedimisega, häirib neerude tööd. Pidage meeles, et orgaanilised happed normaliseerivad keha happe-aluse tasakaalu, säilitavad inimese tervist ja ilu, avaldades kasulikku mõju nahale, juustele, küüntele, siseorganid. Seetõttu peaksid nad oma loomulikul kujul olema teie dieedis iga päev!

Suur hulk tänapäeva maailmas tuntud ühendeid on orgaanilised happed. Looduses saadakse neid peamiselt suhkrutest keerukate biokeemiliste reaktsioonide tulemusena. Nende roll kõigis eluprotsessides on hindamatu. Näiteks glükosiidide, aminohapete, alkaloidide ja teiste bioloogiliselt reageerivate ainete biosünteesis; süsivesikute, rasvade ja valkude ainevahetuses ... Orgaaniliste hapetega on seotud väga palju elutähtsaid protsesse.

Mis on neis erilist? Orgaanilised happed omandavad ainulaadsed keemilised ja bioloogilised omadused tänu nende endi elementaarsele ja funktsionaalsele molekulide koostisele. Teatud erineva iseloomuga aatomite ühendamise jada ja nende kombinatsiooni spetsiifilisus annavad ainele individuaalsed omadused ja teistega suhtlemise tunnused.

Orgaaniliste ainete kvalitatiivne koostis

Peamine telliskivi, omamoodi kõigi elusolendite monomeeter, on süsinik või, nagu seda ka nimetatakse, süsinik. Sellest on ehitatud kõik "skeletid" - põhistruktuurid, skeletid - orgaanilised ühendid ja happed samuti. Levimuse poolest teisel kohal on vesinik, elemendi teine ​​nimetus on vesinik. See täidab süsiniku valentsid ilma ühenduseta teiste aatomitega, annab molekulidele mahu ja tiheduse.

Kolmas on hapnik ehk hapnik, see ühineb süsinikuga aatomirühmade osana, andes lihtsale alifaatsetele või aromaatsetele ainetele täiesti uued omadused, näiteks oksüdeerimisvõime. Levimusvahemikus järgmine on lämmastik, selle panus orgaaniliste hapete omadustesse on eriline, eraldi on amiini sisaldavate ühendite klass. Ka orgaanilistes ühendites on palju väiksemates kogustes väävlit, fosforit, halogeene ja mõnda muud elementi.

Eraldi klassi eraldatakse ka muud orgaanilised ained. Nukleiinhapped on fosforit ja lämmastikku sisaldavad bioloogilised polümeerid, mis on üles ehitatud monomeeridest – nukleotiididest, moodustades DNA ja RNA kõige keerukamaid struktuure.

Keemilise identiteedi põhjendamine

Teistest ainetest erinemise määravaks teguriks on sellise aatomite ühenduse olemasolu ühendis, millel on nende üksteisega seondumise range järjestus ja mis kannab omamoodi klassi geneetilist koodi, nagu orgaaniliste hapete funktsionaalne rühm. . Seda nimetatakse karboksüülrühmaks, see koosneb ühest süsinikuaatomist, vesinikust ja kahest hapnikust ning tegelikult ühendab karbonüül- (-C=O) ja hüdroksüülrühm (-OH).

Koostisosad interakteeruvad elektroonilisel tasandil, tekitades hapete individuaalsed omadused. Eelkõige ei ole neile omased karbonüüli liitumisreaktsioonid ja prootoni annetamise võime on mitu korda suurem kui alkoholidel.

Struktuursed omadused

Mis toimub vastastikuse mõju elektroonilisel tasandil orgaaniliste hapete klassi funktsionaalrühmas? Süsinikuaatomil on osaliselt positiivne laeng, mis on tingitud sideme tiheduse tõmbamisest hapniku poole, milles selle hoidmise võime on palju suurem. Hüdroksüülosa hapnikul on jagamata elektronide paar, mis hakkab nüüd süsiniku poole tõmbama. See vähendab hapnik-vesiniksideme tihedust, mille tulemusena muutub vesinik liikuvamaks. Ühendi puhul saab võimalikuks happe tüüpi dissotsiatsioon. Süsiniku positiivse laengu vähenemine põhjustab lisamisprotsesside lõppemise, nagu juba eespool mainitud.

Konkreetsete fragmentide roll

Igal funktsionaalrühmal on individuaalsed omadused ja see annab need ainele, milles see sisaldub. Mitme olemasolu ühes välistab võimaluse anda teatud reaktsioone, mis varem eristasid konkreetseid fragmente eraldi. See on oluline omadus, mis iseloomustab orgaanilist keemiat. Happed võivad sisaldada rühmi, mis sisaldavad lämmastikku, väävlit, fosforit, halogeene jne.

Karboksüülhapete klass

Kõige kuulsam ainete rühm kogu perekonnast. Ei tohiks eeldada, et ainult selle klassi ühendid on kõik orgaanilised happed. Süsiniku esindajad on kõige arvukam rühm, kuid mitte ainus. Seal on näiteks sulfoonhapped, neil on erinev funktsionaalne fragment. Nendest on eristaatus aromaatsed derivaadid, mis osalevad aktiivselt fenoolide keemilises tootmises.

Üks on veel märkimisväärne klass mis kuuluvad orgaaniliste ainetena sellisesse keemiaosakonda. Nukleiinhapped on eraldiseisvad ühendid, mis nõuavad individuaalset kaalumist ja kirjeldamist. Neid on eespool juba põgusalt mainitud.

Orgaaniliste ainete süsiniku esindajad sisaldavad oma koostises iseloomulikku funktsionaalrühma. Seda nimetatakse karboksüüliks, selle elektroonilise struktuuri eripära on kirjeldatud varem. See on funktsionaalrühm, mis määrab dissotsiatsiooni käigus liikuvast, kergesti eraldatavast vesinikprootonist tingitud tugevate happeliste omaduste olemasolu. Selle seeria nõrgim on ainult atsetaat (äädikhape).

Karboksüülhapete klassifikatsioon

Süsivesiniku skeleti struktuuri tüübi järgi eristatakse alifaatset (sirgjoont) ja tsüklilist. Näiteks orgaanilised propioon-, heptaan-, bensoe-, trimetüülbensoekarboksüülhapped. Mitme sideme olemasolu või puudumise tõttu - piiravad ja küllastumata - või-, äädik-, akrüül-, hekseen jne. Sõltuvalt luustiku pikkusest on madalamaid ja kõrgemaid (rasv)karboksüülhappeid, viimaste kategooria algab kümnest süsinikuaatomist koosnev ahel.

Struktuuriüksuse, näiteks orgaaniliste hapete funktsionaalrühma kvantitatiivne sisaldus on ühtlasi klassifitseerimise põhimõte. Seal on ühe-, kahe-, kolme- ja mitmealuselised. Näiteks sipelgkarboksüülhape, oksaalhape, sidrunhape jt. Esindajaid, mis sisaldavad lisaks põhirühmale ka spetsiifilisi rühmi, nimetatakse heterofunktsionaalseteks.

Kaasaegne nomenklatuur

Siiani kasutatakse keemiateaduses ühendite nimetamiseks kahte meetodit. Ratsionaalsel ja süstemaatilisel nomenklatuuril on suures osas samad reeglid, kuid need erinevad mõne nimetamise detaili poolest. Ajalooliselt on ühenditel olnud triviaalseid "nimetusi", mis anti ainetele nende loomupäraselt. Keemilised omadused, looduses viibimine ja muud hetked. Näiteks butaanhapet nimetatakse võihappeks, propeenhapet - akrüüliks, diureidoäädikhapet - allantoikhappeks, pentaanhapet - palderjaniks jne. Mõned neist on nüüdseks lubatud kasutada ratsionaalses ja süstemaatilises nomenklatuuris.

Sammuline algoritm

Ainete, sealhulgas orgaaniliste hapete nimetuste konstrueerimise viis on järgmine. Kõigepealt peate leidma pikima süsivesinike ahela ja nummerdama selle. Esimene number peab olema otsa hargnemiskoha vahetus läheduses, nii et vesinikuaatomite asendajad skeletis saaksid väikseimad asukohad – numbrid, mis näitavad süsinikuaatomite arvu, millega nad on seotud.

Järgmisena peate leidma peamise funktsionaalrühma ja seejärel tuvastama ülejäänud, kui need on olemas. Niisiis koosneb nimi: loetletud tähestikulises järjekorras ja vastavate asenduskohtadega, põhiosa räägib süsiniku skeleti pikkusest ja selle küllastumisest vesinikuaatomitega, eelviimasel pöördel määratakse ainete klassi kuulumine, tähistades spetsiaalset järelliidet ja eesliidet di- või tri- mitmealuselise jaoks, näiteks karboksüüli jaoks on see “-ovaya” ja lõppu kirjutatakse sõna hape. Etaan-, metaandioehape, propeenhape, võihape, hüdroksüäädikhape, pentaandioehape, 3-hüdroksü-4-metoksübensoehape, 4-metüülpentaanhape ja nii edasi.

Peamised funktsioonid ja nende tähendus

Paljud happed, nii orgaanilised kui anorgaanilised, on inimestele ja nende tegevusele hindamatult olulised. Väljastpoolt toimides või seestpoolt toodetud, käivitavad nad paljusid protsesse, osalevad biokeemilistes reaktsioonides, tagades inimorganismi korraliku talitluse ning on kasutusel ka paljudes muudes valdkondades.

Vesinikkloriid (või soolhape) on maomahla aluseks ning enamiku ebavajalike ja ohtlike bakterite neutraliseerija. seedetrakti. Väävelhape on keemiatööstuses asendamatu tooraine. Selle klassi esindajate orgaaniline osa on veelgi olulisem - piim, askorbiin, äädikhape ja paljud teised. Happed muudavad seedesüsteemi pH keskkonna aluselise poole, mis on hädavajalik normaalse mikrofloora säilitamiseks. Paljudes muudes aspektides on neil asendamatu positiivne mõju inimeste tervisele. On täiesti võimatu ette kujutada tööstust ilma orgaaniliste hapete kasutamiseta. Kõik see toimib ainult tänu nende funktsionaalsetele rühmadele.

Orgaanilised happed on bioloogiliste masinate olulised osad. Nad toimivad protsessides, mis on seotud toiduainete energia kasutamisega; hapete osalusel ensüümsüsteemides kulgevad süsivesikute, rasvade ja aminohapete molekulide järkjärgulise ümberkorraldamise ja oksüdatsiooni etapid. Osa karboksüülhapetest saadakse ja tarbitakse ainevahetusprotsessides (ainevahetus) väga muljetavaldavates kogustes. Nii et päeva jooksul 400 Gäädikhape. Sellest kogusest piisaks 8 tegemiseks l tavaline äädikas. Igasuguse tõus ja langusnii suures mahus tähendab muidugi seda, et see aine on vajalik mõne olulise funktsiooni täitmiseks. Analüüs tuvastab organismide rakkudes mitmeid teisi happeid, millest enamik on ühendid segafunktsioon st lisaks COOH rühmale sisaldavad need happed ka teisi rühmi, näiteks CO, OH jne.

Anorgaaniliste hapete mitmekesisus pole nii suur: enamikus organismides leidub ainult fosfor-, süsi- ja vesinikkloriidhapet (ja osaliselt ränihapet) nii soolade kujul kui ka vabas olekus (näiteks maomahl).

Karboksüülhapped on olulised eelkõige seetõttu, et koos spetsiaalsete ensüümidega moodustavad nad suletud reaktsioonide süsteemi (Krebsi tsükkel), mis oksüdeerib püroviinamarihapet. Püruviinhape ise on toidumolekulide, näiteks süsivesikute ümberkorraldusprodukt.

Krebsi tsükli uurimisel kohtate järgmisi happeid: püruviinhape, äädikhape, sidrunhape, cis-akoniitne, isotsitriline, oksalo-suktsiinhape, α-ketoglutaar-, merevaik-, fumaar-, õun-, oksaloäädikhape.

Erinevate mikroorganismide (hallitusvormide) rakkudes täheldati ensümaatilisi reaktsioone, mis näitavad, kui kergesti need happed üksteiseks muunduvad. Niisiis moodustub oksaloäädikhape süsinikmonooksiidist (IV) ja püroviinamarihappest:

CH 3 -CO-COOH + CO 2 → HOOS-CH 2 -CO-COOH

Äädikhappest saab vesinikku eemaldades merevaik- ja fumaarhapet.

Äädikhappest tekivad ka glükoolhape CH 2 OHCOOH, glüoksüülhape CHO-COOH ja oksaalhape COOH-COOH. Fumaarhapet saab muuta õunhappeks, oksaloäädikhappeks jne.

Tänu sellisele keemilisele paindlikkusele – võimele muutuda ensüümide mõjul üksteiseks, lisades või andes ära madala molekulmassiga (CO 2, H 2 O, H) on orgaanilised happed (eriti di- ja trikarboksüülhapped) muutunud bioloogiliseks. väärtuslikud ühendid - bioloogiliste masinate püsivad osad.

On veel üks orgaaniliste hapete rühm, millest ei saa bioloogiliste struktuuride loomisel loobuda - need on rasvhapped. Rasvhapete molekulid onsuhteliselt pikad ahelad, mille ühes otsas on polaarne rühm – karboksüül-COOH. Looduses leidub kõige sagedamini sirge ahelaga ja paarisarvu süsinikuaatomitega rasvhappeid; taimedes on leitud rasvhappeid sisaldavaid tsükleid (eelkõige on chaulmuurhappe molekulis tsüklopenteentsükkel).

Küllastunud rasvhapete hulka kuuluvad või-, kaproon-, kaprüül-, palmitiin-, steariin- jne. Küllastumata rasvhapete hulka kuuluvad krotoon-, oleiin-, linool-, linoleenhape.

Küllastumata happed näivad olevat organismi normaalseks funktsioneerimiseks hädavajalikud, kuigi nende spetsiifilised funktsioonid pole päris selged. Rasvhappeid leidub toiduainetes tavaliselt glütserooli estritena (rasvad ja õlid), mida nimetatakse triglütseriidideks. Nendes estrites moodustavad kolm glütserooli hüdroksüülrühma estersidemed kolme happejäägiga R1, R2, R3.

Mõned rasvad on seotud raku valkudega; suurem osa rasvast moodustab ladestusi, mis on keha kütusevaru. Rasvu (triglütseriide) leidub ka veres, kuhu need sisenevad lümfiteede kaudu soole limaskestalt. Veres moodustavad rasvad vähese valgu ja mõningate lipiidide seguga väikseid osakesi (külomikroneid), mille suurus on umbes 50 mk. Rasvade oksüdeerumisel eraldub palju soojust (kaks korda rohkem kui sama koguse süsivesikute oksüdeerimisel), seega on rasv energiaaine.

Rasvade oksüdeerumine toimub peamiselt neerudes, maksas, kuid võib esineda ka teiste organite kudedes.

Oksüdatsiooniprotsessis, mida katalüüsivad mitmed ensüümid, eraldatakse pikast rasvhappemolekulist järjestikku ainult kahte süsinikuaatomit sisaldavad “fragmendid”. Selle reaktsiooni käivitamiseks korrake vajalik arv kordi ja pöörake rasvhape vees, süsinikmonooksiidis (IV), atsetoäädikhappes osutus vajalikuks spetsiaalse - koensüüm A (CoA) ja adenosiintrifosforhappe (ATP) osalemine. Selle teema juurde tuleme hiljem tagasi.

Rasvad on vees lahustumatud, kuid neid võib saada õhukeste emulsioonidena. Rasvade emulgeerimine, mida soodustavad soolad sapphapped(glükokoolne ja taurokoolne).

Artikkel orgaaniliste hapete kohta