mürgine, kantserogeenne Andmed põhinevad standardtingimustel (25 °C, 100 kPa), kui pole märgitud teisiti.

Lugu

Esimest korda kirjeldas söetõrva destilleerimisel tekkivaid benseeni sisaldavaid segusid raamatus saksa keemik Johann Glauber. Furni novi philosophici, ilmus 1651. aastal. Benseeni kui üksikainet kirjeldas Michael Faraday, kes eraldas selle aine 1825. aastal kivisöe koksimisel saadud kerge gaasi kondensaadist. Varsti, aastal 1833, saadi benseeni - bensoehappe kaltsiumsoola kuivdestilleerimisel - ja saksa füüsikaline keemik Eilhard Mitscherlich. Pärast seda valmistamist hakati ainet nimetama benseeniks.

1860. aastateks oli teada, et süsinikuaatomite ja vesinikuaatomite arvu suhe benseeni molekulis on sarnane atsetüleeni omaga ja nende empiiriline valem on C. n H n. Benseeni uurimisega võttis tõsiselt käsile saksa keemik Friedrich August Kekule, kellel õnnestus 1865. aastal välja pakkuda selle ühendi õige tsükliline valem. On lugu, et F. Kekule kujutas benseeni ette kuuest süsinikuaatomist koosneva mao kujul. Mõte tsüklilisest ühendusest tekkis tal unenäos, kui kujuteldav madu hammustas oma saba. Friedrich Kekule suutis sel ajal kõige põhjalikumalt kirjeldada benseeni omadusi.

Füüsikalised omadused

Värvitu vedelik omapärase terava lõhnaga. Sulamistemperatuur = 5,5 °C, keemistemperatuur = 80,1 °C, tihedus = 0,879 g/cm3, molaarmass = 78,11 g/mol. Nagu küllastumata süsivesinikud, põleb benseen väga tahma leegiga. See moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid, seguneb hästi eetri, bensiini ja muude orgaaniliste lahustitega, moodustab veega keemistemperatuuriga 69,25 °C (91% benseen) aseotroopse segu. Vees lahustuvus 1,79 g/l (25 °C juures).

Keemilised omadused

Benseeni iseloomustavad asendusreaktsioonid – benseen reageerib alkeenide, kloroalkaanide, halogeenide, lämmastik- ja väävelhapetega. Benseenitsükli lõhustamisreaktsioonid toimuvad karmides tingimustes (temperatuur, rõhk).

• Koostoime kloori ja broomiga katalüsaatori juuresolekul, moodustades klorobenseeni (elektrofiilne asendusreaktsioon):

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; Cl\_2\; \backslash xparemnool(FeCl\_3)\; C\_6H\_5Cl\; +\; HCl)$

• Katalüsaatori puudumisel toimub kuumutamisel või valgustamisel radikaali liitumisreaktsioon, mille käigus moodustub heksaklorotsükloheksaani isomeeride segu.

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; 3Cl\_2\; \backslash xparemnool(T,\; h\backslash nu)\; C\_6H\_6Cl\_6)$

• Koostoime alkaanide halogeenderivaatidega (benseeni alküülimine, Friedel-Craftsi reaktsioon) alküülbenseenide moodustamiseks:

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; C\_2H\_5Br\; \backslash xparemnool(FeBr\_3)\; C\_6H\_5C\_2H\_5\; +\; HBr)$

• Sulfoonimis- ja nitreerimisreaktsioonid (elektrofiilne asendus):

$\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; HNO\_3\; \backslash xparemnool(H\_2SO\_4)\; C\_6H\_5NO\_2\; +\; H\_2O)$ $\backslash mathsf(C\_6H\_6\; +\; H\_2SO\_4\; \backslash paremnool\; C\_6H\_5SO\_3H\; +\; H\_2O)$

• Benseeni põletamine:

$\backslash mathsf(2C\_6H\_6\; +\; 15O\_2\; \backslash paremnool\; 12CO\_2\; +\; 6H\_2O)$

Struktuur

Koostise järgi kuulub benseen küllastumata süsivesinike hulka (homoloogne seeria C n H2 n−6), kuid erinevalt etüleeni seeria süsivesinikest on C2H4-l küllastumata süsivesinikele omased omadused (neid iseloomustavad liitumisreaktsioonid), ainult karmides tingimustes, kuid benseen on asendusreaktsioonidele kalduvam. Benseeni selline "käitumine" on seletatav selle erilise struktuuriga: aatomite olemasolu samas tasapinnas ja konjugeeritud 6π-elektroni pilve olemasolu struktuuris. Kaasaegne idee benseeni sidemete elektroonilisest olemusest põhineb Linus Paulingu hüpoteesil, kes tegi ettepaneku kujutada benseeni molekuli sisse kirjutatud ringiga kuusnurgana, rõhutades sellega fikseeritud kaksiksidemete puudumist ja sideme olemasolu. üksik elektronpilv, mis katab tsükli kõik kuus süsinikuaatomit.

Tootmine

Praeguseks on benseeni tootmiseks mitu põhimõtteliselt erinevat meetodit.

Rakendus

Märkimisväärne osa saadud benseenist kasutatakse teiste toodete sünteesiks:

• umbes 50% benseenist muundatakse etüülbenseeniks (benseeni alküülimine etüleeniga);
• umbes 25% benseenist muundatakse kumeeniks (benseeni alküülimine propüleeniga);
• ligikaudu 10-15% benseenist hüdrogeenitakse tsükloheksaaniks;
• umbes 10% benseenist kulub nitrobenseeni tootmiseks;
• 2-3% benseenist muudetakse lineaarseteks alküülbenseenideks;
• klorobenseeni sünteesimiseks kasutatakse umbes 1% benseenist.

Palju väiksemates kogustes kasutatakse benseeni mõnede teiste ühendite sünteesiks. Aeg-ajalt ja äärmuslikel juhtudel kasutatakse benseeni selle kõrge toksilisuse tõttu lahustina.

Lisaks on benseen bensiini koostisosa. 1920.–1930. aastatel lisati benseeni de otsedestillatsiooniga bensiiniks, et tõsta selle oktaanarvu, kuid 1940. aastateks ei suutnud sellised segud konkureerida kõrge oktaanarvuga bensiinidega. Kõrge toksilisuse tõttu on benseeni sisaldus kütuses tänapäevaste standardite kohaselt piiratud kuni 1%.

Bioloogiline toime

Benseeniauru lühikese sissehingamise korral ei toimu kohest mürgistust, seetõttu ei olnud kuni viimase ajani benseeniga töötamise korda eriti reguleeritud.

Suurtes annustes põhjustab benseen iiveldust ja peapööritust ning mõnel raskel juhul võib mürgistus lõppeda surmaga. Eufooria on sageli esimene märk benseenimürgitusest. Benseeniaur võib tungida läbi terve naha. Vedel benseen on nahka üsna ärritav. Kui inimkeha puutub kokku pikaajaline kokkupuude benseeni väikestes kogustes, võivad tagajärjed olla ka väga tõsised.

Benseeni ja ainete kuritarvitamine

Benseen mõjub inimesele joovastavalt ja võib tekitada uimastisõltuvuse.

Äge mürgistus

Väga kõrgel kontsentratsioonil - peaaegu hetkeline teadvusekaotus ja surm mõne minuti jooksul. Näo värvus on tsüanootiline, limaskestad on sageli kirsipunased. Madalamatel kontsentratsioonidel - erutus, sarnane alkoholiga, seejärel unisus, üldine nõrkus, pearinglus, iiveldus, oksendamine, peavalu, teadvusekaotus. Täheldatakse ka lihastõmblusi, mis võivad muutuda toonilisteks krampideks. Pupillid on sageli laienenud ja ei reageeri valgusele. Hingamine esmalt kiireneb, seejärel aeglustub. Kehatemperatuur langeb järsult. Kiirenenud pulss, väike täidis. Vererõhk on langetatud. On teada raske südame rütmihäire juhtumeid.

Pärast tõsist mürgistust, mis ei põhjusta otseselt surma, täheldatakse mõnikord pikaajalisi tervisehäireid: pleuriit, ülaosa katarrid hingamisteed, sarvkesta ja võrkkesta haigused, maksakahjustused, südamehäired jne. Vasomotoorse neuroosi juhtum, millega kaasneb näo ja jäsemete turse, sensoorsed häired ja krambid mõne aja pärast äge mürgistus benseeni aur. Mõnikord saabub surm mõni aeg pärast mürgistust.

krooniline mürgistus

Rasketel juhtudel on järgmised: peavalud, äärmine väsimus, õhupuudus, pearinglus, nõrkus, närvilisus, unisus või unetus, seedehäired, iiveldus, mõnikord oksendamine, isutus, sagenenud urineerimine, menstruatsioon, püsiv verejooks suu limaskestast, eriti igemed, arenevad sageli. , ja nina, mis kestab tunde ja isegi päevi. Mõnikord tekib pärast hamba väljatõmbamist püsiv verejooks. Arvukad väikesed hemorraagiad nahas. Veri väljaheites, emakaverejooks, võrkkesta hemorraagia. Tavaliselt toob mürgitatud haige haiglasse verejooks ja sageli sellega kaasnev palavik (temperatuur kuni 40 ° ja üle selle). Sellistel juhtudel on prognoos alati tõsine. Surma põhjuseks on mõnikord sekundaarsed infektsioonid: esineb luuümbrise gangrenoosset põletikku ja lõualuu nekroosi, igemete rasket haavandilist põletikku, üldist sepsist koos septilise endometriidiga.

Mõnikord tekivad tõsised mürgistused sümptomid närvihaigused: kõõluste reflekside suurenemine, kahepoolne kloonus, positiivne Babinski sümptom, sügav tundlikkuse häire, pseudotabeetilised häired koos paresteesiaga, ataksia, parapleegia ja liikumishäired (tagumise samba kahjustuse tunnused selgroog ja püramiidsed traktid).

Kõige tüüpilisemad muutused veres. Erütrotsüütide arv väheneb tavaliselt järsult, 1-2 miljonini ja alla selle. Ka hemoglobiini sisaldus langeb järsult, mõnikord kuni 10%. Mõnel juhul on värviindeks madal, mõnikord normaalsele lähedane ja mõnikord kõrge (eriti raske aneemia korral). Märgitakse anisotsütoosi ja poikilotsütoosi, basofiilset punktsiooni ja tuumaerütrotsüütide ilmumist, retikulotsüütide arvu ja erütrotsüütide mahu suurenemist. Tüüpilisem on leukotsüütide arvu järsk langus. Mõnikord alguses leukotsütoos, kiiresti järgneb leukopeenia, kiirendatud ESR. Muutused veres ei arene üheaegselt. Kõige sagedamini mõjutab leukopoeetiline süsteem varem, hiljem liitub trombotsütopeenia. Lüüasaamist erütroblastilise funktsiooni esineb sageli isegi hiljem. Tulevikus võib tekkida iseloomulik pilt raskest mürgistusest - aplastiline aneemia.

Benseeni toime biomembraanidele

Benseen on tõhus biomembraanide lahustaja, see lahustab kiiresti lipiidide mittepolaarsed sabad, peamiselt kolesterooli, mis on membraanide osa. Lahustumisprotsessi piirab benseeni kontsentratsioon, mida rohkem seda on, seda kiiremini see protsess kulgeb. Sel juhul tekib topeltlipiidikihi rebend, mis viib membraani täieliku hävimiseni ja sellele järgneva raku apoptoosini (biomembraanide hävimise ajal aktiveeruvad raku apoptoosi käivitavad retseptorid).

Toime nahale

Käte sagedasel kokkupuutel benseeniga täheldatakse naha kuivust, pragusid, sügelust, punetust (tavaliselt sõrmede vahel), turset ja hirsilaadseid ville. Mõnikord on töötajad sunnitud nahakahjustuste tõttu töölt lahkuma.

Maksimaalne lubatud kontsentratsioon on 5 mg/m 3 .

Vaata ka

Kirjutage ülevaade artiklist "Benseen"

Märkmed

Kirjandus

• Benseen // Suur Nõukogude Entsüklopeedia: [30 köites] / ptk. toim. A. M. Prohhorov. - 3. väljaanne - M. : Nõukogude entsüklopeedia, 1969-1978.
• // Brockhausi ja Efroni entsüklopeediline sõnaraamat: 86 köites (82 köidet ja 4 lisa). - Peterburi. , 1890-1907.
• Noore keemiku entsüklopeediline sõnaraamat / Koost. V. A. Kritsman, V. V. Stanzo. - Pedagoogika. - M ., 1982. - 368 lk.
• O. S. Gabrieljan, I. G. Ostroumov. Keemiaõpetaja käsiraamat 10. klass. - M .: Bustard, 2010.
• Omeljanenko L. M. ja Senkevitš N. A. Benseeni mürgistuse kliinik ja ennetamine. - M., 1957.

Alkaanid Alkeenid Alküünid dieenid Muu küllastumata Tsükloalkaanid aromaatne Polütsükliline

Benseeni iseloomustav katkend

"Ma ei tea... Teie Ekstsellents... Inimesi polnud, teie Ekstsellents."
- Sa võiksid selle kaanest võtta!
Et katet polnud, Tushin seda ei öelnud, kuigi see oli absoluutne tõde. Ta kartis teist ülemust sellega alt vedada ja vaatas vaikselt, fikseeritud silmadega Bagrationile otse näkku, nagu vaatab eksamineerijale silma eksinud õpilane.
Vaikus oli päris pikk. Prints Bagrationil, kes ilmselt ei tahtnud olla range, ei olnud midagi öelda; ülejäänud ei julgenud vestlusse sekkuda. Prints Andrei vaatas kulmude alt Tušinile otsa ja ta sõrmed liikusid närviliselt.
„Teie Ekstsellents,” katkestas prints Andrei oma karmi häälega vaikuse, „te saatsite mind kapten Tušini patarei juurde. Olin seal ja leidsin, et kaks kolmandikku meestest ja hobustest on tapetud, kaks püssi lõhutud ja katteta.
Prints Bagration ja Tushin vaatasid nüüd ühtviisi kangekaelselt Bolkonskit, kes rääkis vaoshoitult ja põnevusega.
"Ja kui, teie Ekstsellents, lubage mul avaldada oma arvamust," jätkas ta, "päeva edu võlgneme kõige rohkem selle patarei tegevusele ja kapten Tušini kangelaslikule vastupidavusele koos oma kompaniiga," ütles prints Andrei ja , vastust ootamata tõusis kohe püsti ja kõndis laua tagant minema.
Prints Bagration vaatas Tushinile otsa ja ilmselt ei tahtnud avaldada umbusaldust Bolkonski terava otsustusvõime suhtes ning tundes samal ajal, et ei suuda teda täielikult uskuda, langetas pea ja ütles Tušinile, et ta võib minna. Prints Andrew järgnes talle.
"Aitäh, sa aitasid mind välja, mu kallis," ütles Tushin talle.
Prints Andrei heitis pilgu Tušinile ja lahkus temast midagi ütlemata. Prints Andrei oli kurb ja raske. See kõik oli nii kummaline, nii erinevalt sellest, mida ta oli lootnud.

"Kes nad on? Miks nad on? Mida nad vajavad? Ja millal see kõik lõpeb?" mõtles Rostov, vaadates enda ees muutuvaid varje. Valu mu käes läks aina hullemaks. Uni muutus vastupandamatuks, silmadesse hüppasid punased ringid ning mulje nendest häältest ja nendest nägudest ning üksindustunne sulas kokku valutundega. Just nemad, need sõdurid, haavatud ja haavamata, nemad surusid ja kaalusid ja väänasid veene ning põletasid liha tema katkises käes ja õlas. Nendest vabanemiseks sulges ta silmad.
Ta unustas end üheks minutiks, kuid selle lühikese unustusintervalli jooksul nägi ta unes lugematuid objekte: ta nägi oma ema ja tema suurt valget kätt, nägi Sonya peenikesi õlgu, Nataša silmi ja naeru ning Denisovit oma hääle ja vuntsidega, ja Telyanin ning kogu tema ajalugu Teljanini ja Bogdanychiga. Kogu see lugu oli üks ja seesama, et see terava häälega sõdur ja kogu see ja see lugu, ja see ja see sõdur nii valusalt, halastamatult hoidis, muserdas ja kõik ühes suunas tõmbas tal kätt. Ta püüdis neist eemalduda, kuid nad ei lasknud ta juustest lahti, isegi mitte sekundiks ta õlal. See poleks valus, oleks tore, kui nad seda ei tõmbaks; kuid neist lahti saada oli võimatu.
Ta avas silmad ja vaatas üles. Öö must varikatus rippus õue söevalguse kohal. Selle valguse käes lendasid langeva lume pulbrid. Tushin ei tulnud tagasi, arst ei tulnud. Ta oli üksi, ainult mingi sõdur istus nüüd alasti teisel pool tuld ja soojendas oma peenikest kollast keha.
"Keegi ei taha mind! mõtles Rostov. - Pole kedagi, kes saaks aidata ega haletseda. Ja ma olin kord kodus, tugev, rõõmsameelne, armastatud. Ta ohkas ja ohkas tahtmatult.
- Mis teeb haiget? - küsis sõdur tule kohal särki raputades ja vastust ootamata urisedes lisas: - Sa ei tea kunagi, et nad rikkusid rahva ühe päevaga - kirg!
Rostov ei kuulanud sõdurit. Ta vaatas lõkke kohal lehvivaid lumehelbeid ja meenutas Vene talve sooja, heleda maja, koheva kasuka, kiire saani, terve kehaga ning kogu pere armastuse ja hoolitsusega. "Ja miks ma siia tulin!" ta mõtles.
Järgmisel päeval prantslased rünnakuid ei jätkanud ja Bagrationi üksus liitus Kutuzovi armeega.

Prints Vassili ei võtnud tema plaane arvesse. Veel vähem mõtles ta inimestele kurja teha, et eelist saada. Ta oli ainult maailmamees, kes oli maailmas edukas ja sellest edust harjumuspäraseks saanud. Ta koostas pidevalt, olenevalt asjaoludest, inimestega lähenedes erinevaid plaane ja kaalutlusi, millest ta ise täielikult aru ei saanud, kuid mis moodustasid kogu tema elu huvi. Selliseid plaane ja kaalutlusi ei juhtunud tal kasutusel mitte üks või kaks, vaid kümneid, millest osad alles hakkasid talle paistma, teised saavutati, kolmandad aga hävisid. Ta ei öelnud endale näiteks: "See mees on nüüd võimul, ma pean võitma tema usalduse ja sõpruse ning korraldama tema kaudu ühekordse toetuse," või ei öelnud ta endale: "Siin, Pierre on rikas, pean ta meelitama oma tütrega abielluma ja laenama 40 000, mida vajan”; kuid tugev mees kohtus temaga ja just sel hetkel ütles instinkt talle, et see mees võib olla kasulik, ja prints Vassili lähenes talle ja esimesel võimalusel, ilma ettevalmistuseta, instinktiivselt, meelitatud, tuttavaks, rääkis sellest, millest. oli vaja.
Pierre oli Moskvas käepärast ja vürst Vassili korraldas tema määramise junkrukambrisse, mis siis võrdus riiginõuniku auastmega, ning nõudis, et noormees läheks temaga Peterburi ja jääks tema majja. Justkui hajameelselt ja samal ajal kahtlemata enesekindlusega, et see peaks nii olema, tegi prints Vassili kõik, mis oli vajalik, et Pierre oma tütrega abielluda. Kui prints Vassili oleks oma plaanidest ette mõelnud, poleks tal olnud nii loomulikkust oma käitumises ning nii lihtsust ja tuttavlikkust kõigi temast kõrgemale ja madalamale paigutatud inimestega suhtlemisel. Miski tõmbas teda pidevalt temast tugevamate või rikkamate inimeste poole ning talle oli antud haruldane kunst haarata kinni just sellest hetkest, mil inimesi oli vaja ja võimalik kasutada.
Äkitselt rikkaks saanud Pierre ja krahv Bezukhy tundis pärast hiljutist üksindust ja hoolimatust end ümbritsetuna ja hõivatuna niivõrd, et tal õnnestus vaid iseendaga voodis üksi jääda. Ta pidi allkirjastama paberid, tegelema valitsusasutustega, mille tähendusest tal polnud selget ettekujutust, peadirektorilt midagi küsima, minema Moskva lähedal asuvasse mõisasse ja võtma vastu palju inimesi, kes varem ei tahtnud sellest isegi teada. olemasolu, kuid nüüd oleks solvunud ja ärritunud, kui ta neid näha ei tahaks. Kõik need eriilmelised näod – ärimehed, sugulased, tuttavad – olid noore pärija suhtes ühtviisi hästi, hellalt suhtunud; kõik nad olid ilmselgelt ja kahtlemata veendunud Pierre'i kõrgetes teenetes. Ta kuulis lakkamatult sõnu: "Teie erakordse lahkusega" või "oma kauni südamega" või "sa ise oled nii puhas, loe ..." või "kui ta oleks sama tark kui sina" jne, nii et ta ta hakkas siiralt uskuma tema erakordsesse lahkusesse ja erakordsesse mõistusesse, seda enam, et talle tundus hingepõhjas alati, et ta on tõesti väga lahke ja väga tark. Isegi inimesed, kes olid varem vihased ja ilmselgelt vaenulikud, muutusid temaga hellaks ja armastavaks. Selline vihane printsesside vanim, pika vöökohaga, juustega nagu nukul silutud, tuli pärast matuseid Pierre'i tuppa. Silmi langetades ja pidevalt vilkudes ütles ta mehele, et tal on väga kahju nende vahel tekkinud arusaamatuste pärast ja et nüüd ei tunne tal õigust pärast teda tabanud insulti midagi küsida, välja arvatud luba jääda mitu nädalat majas, mida ta nii väga armastas ja kus ta nii palju ohvreid tõi. Ta ei suutnud nende sõnade peale nutma jääda. Liigutatud tõsiasjast, et see kujutaoline printsess võis nii palju muutuda, võttis Pierre tal käest kinni ja palus andestust, teadmata miks. Sellest päevast peale hakkas printsess Pierre'ile triibulist salli kuduma ja muutus täielikult tema poole.
„Tehke seda tema heaks, mon cher; siiski kannatas ta surnu pärast palju, ”rääkis prints Vassili talle, lastes tal printsessi kasuks alla kirjutada.
Prints Vassili otsustas, et see kont, 30 tonnine arve, tuleb vaesele printsessile siiski visata, et tal ei tuleks pähe rääkida prints Vassili osalemisest mosaiikportfelli puhul. Pierre allkirjastas arve ja sellest ajast alates on printsess muutunud veelgi lahkemaks. Ka nooremad õed muutusid tema vastu kiinduvaks, eriti noorim, kena, mutiga, sageli häbenes Pierre oma naeratusega ja piinlikkust teda nähes.
Pierre'ile tundus nii loomulik, et kõik armastavad teda, tunduks nii ebaloomulik, kui keegi teda ei armastaks, et ta ei suutnud uskuda ümbritsevate inimeste siirusse. Pealegi polnud tal aega küsida endalt nende inimeste siiruse või ebasiiruse kohta. Tal polnud pidevalt aega, ta tundis end pidevalt leebe ja rõõmsa joobeseisundis. Ta tundis end mõne olulise üldise liikumise keskpunktina; tundis, et temalt oodatakse pidevalt midagi; et kui ta seda ei tee, ärritaks ta paljusid ja jätaks nad ilma sellest, mida nad ootasid, aga kui ta teeks seda ja seda, siis oleks kõik hästi ja ta tegi seda, mida temalt nõuti, aga see midagi head jäi ikkagi ees .
Vürst Vassili juhtis nii Pierre'i kui ka tema enda asju rohkem kui keegi teine ​​sel esimesel korral. Alates krahv Earlessi surmast pole ta Pierre'ist lahti lasknud. Prints Vassili nägi välja nagu tegudest pungil mees, väsinud, kurnatud, kuid kaastundest ei saanud ta lõpuks lahkuda sellest abitust noormehest, oma sõbra apres touti pojast [lõpuks] ja nii tohutu varandusega. saatuse ja petturite halastus. Nendel paaril päeval, mille ta pärast krahv Bezukhy surma Moskvas veetis, kutsus ta Pierre'i enda juurde või tuli ise tema juurde ja käskis tal teha, mida oli vaja teha, sellisel väsimuse ja enesekindluse toonil, nagu oleks ta alati öelnud:
"Vous savez, que je suis accable d" affaires et que ce n "est que par pure charite, que je m" occupe de vous, et puis vous savez bien, que ce que je vous proose est la seule chose faisable. Teate , olen ärist ülekoormatud; aga oleks halastamatu teid niimoodi jätta; loomulikult on see, mida ma teile ütlen, ainuvõimalik.]
"Noh, mu sõber, homme me lõpuks läheme," ütles ta talle ühel päeval, sulges silmad, ajas sõrmedega üle küünarnuki ja sellisel toonil, nagu oleks see, mida ta räägib, nende vahel juba ammu otsustatud. ja poleks saanud teisiti otsustada.
- Homme läheme, ma annan sulle koha oma vankris. Ma olen väga õnnelik. Siin on meil kõik oluline. Ja oleksin pidanud juba ammu. Siin on see, mida ma kantslerilt sain. Küsisin temalt sinu kohta ja sa oled registreeritud diplomaatilise korpuse liikmeks ja sinust on tehtud kamberjunkur. Nüüd on diplomaatiline tee teie jaoks avatud.
Vaatamata kogu väsimuse tooni tugevusele ja enesekindlusele, millega need sõnad kõlasid, tahtis Pierre, kes oli nii kaua oma karjäärile mõelnud, vastu vaielda. Kuid prints Vassili katkestas teda sellel müksaval bassitoonil, mis välistas võimaluse tema kõne katkestada ja mida ta kasutas äärmise veenmise vajaduse korral.
- Mais, mon cher, [Aga, mu kallis,] ma tegin seda enda pärast, oma südametunnistuse pärast ja pole millegi eest tänada. Keegi ei kurtnud kunagi, et ta on liiga armastatud; ja siis olete vaba, isegi kui homme lõpetate. Siin näete kõike ise Peterburis. Ja teil on aeg nendest kohutavatest mälestustest eemalduda. Prints Vassili ohkas. Jah, jah, mu hing. Ja las mu toapoiss sõidab sinu vankris. Oh jah, ma olin unustanud,” lisas prints Vassili, “tead, härra, et meil olid lahkunuga kontod, nii et sain Rjazanist kätte ja jätan selle: sul pole seda vaja. Oleme teiega nõus.
Prints Vassili "Rjazanist" kutsus mitu tuhat tasu, mille prints Vassili endale jättis.
Peterburis, nagu ka Moskvas, ümbritses Pierre'i õrnade, armastavate inimeste õhkkond. Ta ei saanud keelduda kohast või õigemini tiitlist (kuna ta ei teinud midagi), mille prints Vassili talle tõi, ning tutvusi, kõnesid ja seltskondlikke tegevusi oli nii palju, et Pierre koges isegi rohkem kui Moskvas udusust, kiirustamine ja kõik, mis tuleb, aga ei juhtu midagi head.
Tema endisest poissmeeste seltsist polnud paljusid Peterburis. Valvur läks marssile. Dolokhov alandati, Anatole oli sõjaväes, provintsides, prints Andrei viibis välismaal ja seetõttu ei saanud Pierre veeta öid, nagu talle meeldis neid veeta, ega ka aeg-ajalt sõbralikus vestluses vanema lugupeetud inimesega. sõber. Kogu aeg peeti seda õhtusöökidel, ballidel ja peamiselt koos prints Vassiliga - paksu printsessi, tema naise ja kauni Heleni seltsis.
Anna Pavlovna Scherer, nagu ka teised, näitas Pierre'ile muutust, mis oli toimunud tema avalikkuse silmis.
Varem tundis Pierre Anna Pavlovna juuresolekul pidevalt, et tema öeldu on sündsusetu, taktitundetu, mitte see, mida vaja; et tema kõned, mis tunduvad talle nutikad, sel ajal, kui ta neid kujutluses ette valmistab, muutuvad rumalaks kohe, kui ta kõva häälega räägib, ja et vastupidi, Hippolytose kõige rumalad kõned tulevad targad ja armsad. Nüüd tuli kõik, mida ta ütles, võluv. Isegi kui Anna Pavlovna seda ei öelnud, nägi ta, et naine tahab seda öelda, ja ainult tema tagasihoidlikkuse tõttu hoidus ta seda tegemast.
Talve alguses 1805–1806 sai Pierre Anna Pavlovnalt tavalise roosa sedeli koos kutsega, millele oli lisatud: "Vous trouverez chez moi la belle Helene, qu" on ne se lasse jamais de voir ". [ Mul on ilus Helen, kelle imetlemisest sa kunagi ei väsi.]
Seda kohta lugedes tundis Pierre esimest korda, et tema ja Heleni vahel on tekkinud mingisugune side, mida teised inimesed tunnustasid, ja see mõte hirmutas teda samal ajal, justkui oleks talle pandud kohustus, mida ta täita ei suuda. , ja koos meeldis see, kui lõbus oletus.
Anna Pavlovna õhtu oli sama, mis esimene, ainult et uudsus, millega Anna Pavlovna oma külalisi kostis, ei olnud nüüd Mortemar, vaid Berliinist saabunud diplomaat, kes tõi viimaseid üksikasju keiser Aleksandri Potsdamis viibimise ja selle kohta, kuidas kaks kõrgeimat. sõber vandus seal lahutamatus liidus, et kaitsta õiglast põhjust inimkonna vaenlase eest. Anna Pavlovna võttis Pierre'i vastu kurbusega, mis oli ilmselgelt seotud noormeest tabanud värske kaotuse ja krahv Bezukhy surmaga (kõik pidasid pidevalt kohuseks Pierre'ile kinnitada, et ta oli oma mehe surmast väga ärritunud. isa, keda ta peaaegu ei tundnud) - ja kurbus täpselt sama, mis kõrgeim kurbus, mida väljendati augustikuise keisrinna Maria Fedorovna mainimisel. Pierre tundis end sellest meelitatud. Anna Pavlovna oma tavapärase kunstiga korraldas oma elutoas ringe. Suur ring, kus olid prints Vassili ja kindralid, kasutas diplomaati. Teine ring oli teelauas. Pierre tahtis esimesega liituda, kuid Anna Pavlovna, kes oli lahinguväljal komandöri ärritunud seisundis, kui tulevad tuhanded uued säravad mõtted, mida sul vaevalt on aega ellu viia, puudutas Anna Pavlovna Pierre'i nähes teda. varrukas.
- Attendez, j "ai des vues sur vous pour ce soir. [Mul on sinust täna õhtused vaated.] Ta vaatas Helenile otsa ja naeratas talle. - Ma bonne Helene, il faut, que vous soyez charitable pour ma pauvre tante , qui a une adoration pour vous Allez lui tenir compagnie pour 10 minutit. see oli igav, siin on kallis krahv, kes ei keeldu teid järgimast.
Kaunitar läks tädi juurde, kuid Pierre Anna Pavlovna hoidis teda siiski enda kõrval, näidates pilku, nagu oleks tal veel viimane vajalik tellimus teha.
- Kas ta pole hämmastav? - ütles ta Pierre'ile, osutades lahkuvale majesteetlikule kaunitarile. - Et quelle tenue! [Ja kuidas ta end hoiab!] Nii noore tüdruku ja sellise taktitunde, nii meisterliku käitumise jaoks! See tuleb südamest! Õnnelik on see, kelle see on! Temaga koos hõivab kõige ebailmalikum abikaasa tahtmatult maailma kõige säravama koha. Pole see? Tahtsin lihtsalt teada teie arvamust - ja Anna Pavlovna lasi Pierre'il minna.
Pierre vastas Anna Pavlovnale siiralt jaatavalt tema küsimusele Heleni enda hoidmise kunsti kohta. Kui ta kunagi Helenile mõtles, mõtles ta just tema ilule ja ebatavalisele rahulikule võimele olla vaikselt maailmas väärt.
Tädi võttis oma nurka kaks noort inimest, kuid näis, et ta tahtis varjata oma jumaldamist Heleni vastu ja tahtis rohkem väljendada oma hirmu Anna Pavlovna ees. Ta vaatas oma õetütrele otsa, justkui küsides, mida ta nende inimestega tegema peaks. Nendest eemaldudes puudutas Anna Pavlovna uuesti sõrmega Pierre'i varrukat ja ütles:
- J "espere, que vous ne direz plus qu" s "ennuie chez moi, [ma loodan, et te ei ütle teist korda, et mul on igav]" - ja vaatas Helenit.
Helen naeratas pilguga, mis ütles, et ta ei luba võimalust, et keegi teda näeb ja teda ei imetleks. Tädi köhatas kurku, neelas sülje ja ütles prantsuse keeles, et tal on väga hea meel Helenit näha; siis pöördus ta Pierre'i poole sama tervitusega ja sama minuga. Keset igavat ja komistavat vestlust vaatas Helen Pierre'ile tagasi ja naeratas talle selle naeratusega, selge, ilus, millega ta naeratas kõigile. Pierre oli selle naeratusega nii harjunud, et see väljendas tema jaoks nii vähe, et ta ei pööranud sellele tähelepanu. Tädi rääkis sel ajal Pierre'i surnud isa krahv Bezukhy nuusktubakaste kollektsioonist ja näitas oma nuusktubakakarpi. Printsess Helen palus näha oma tädi abikaasa portreed, mis tehti sellele nuusktubakale.
"See on õige, selle tegi Vines," ütles Pierre, nimetades tuntud miniaturisti, kummardus laua äärde, et võtta nuusktubakas, ja kuulas vestlust teises lauas.
Ta tõusis püsti, tahtes ringi minna, aga tädi tõi nuusktubaka otse Heleni kohale, tema selja taha. Helen kummardus ettepoole, et ruumi teha, ja vaatas naeratades ringi. Ta oli nagu alati õhtuti kleidis, mis oli tolleaegse moe järgi väga avatud, nii eest kui tagant. Tema büst, mis Pierre'ile tundus alati marmorist, oli tema silmadest nii lähedal, et ta oma lühinägelike silmadega märkas tahtmatult tema õlgade ja kaela elavat ilu ning nii lähedal oma huultele, et ta pidi kummarduma. natuke teda puudutada. Ta kuulis tema keha soojust, parfüümi lõhna ja korseti kriuksumist, kui ta liigutas. Ta ei näinud tema marmorist ilu, mis oli üks tema kleidiga, ta nägi ja tundis kogu tema keha võlu, mida katsid ainult riided. Ja olles seda korra näinud, ei näinud ta teisiti, kuidas me ei saa tagasi pöörduda kord selgitatud pettuse juurde.

Benseen on orgaaniline keemiline ühend keemiline valem- C6H6, PhH. See on erilise lõhnaga värvitu vedelik, kivisöe koksimise ja nafta rafineerimise saadus. Viitab primaarsetele aromaatsetele süsivesinikele. Mürgist benseeni leidub bensiinis, petrooleumis ja muudes naftatoodetes. Seda kasutatakse valmistamisel ravimid, erinevad plastikud, kumm ja värvid.

Benseen on mürgine tuleohtlik ühend. See ümbritseb meid kõikjal koksi ja naftatöötlemistehaste heitgaaside näol. Iga koolilaps on selliste heidete ohtlikkusest teadlik, kuid see ei ole peamine oht tervisele. Palju hullem on olla benseeniga küllastunud atmosfääris. Selliseid olukordi võib olla raske vältida.

Benseen on kummi, plasti, kummi, mootorikütuse ja lahusti ühend.

Tänapäeval kasutatakse ühendit kõige sagedamini lakkide ja värvide tootmisel, sest iga korteris remonti alustanud inimene võib saada mürgituse ohvriks. Samuti on ohus need, kes on põleva plasti vahetus läheduses.

Benseeni mõju inimorganismile

Benseeni mürgistus põhjustab hallutsinatsioone. Aurude sissehingamine tekitab eufooriat ja ohjeldamatut rõõmu, mistõttu mõned narkomaanid kasutavad tavalist bensiini. Vere näkku tormamisega kaasneb kerge köha ja südame löögisageduse tõus. Krambid ja tööhäired närvisüsteem võib narkomaaniga kaasas käia ka pärast halvast harjumusest loobumist.

Benseeni mürgistuse tagajärjed on ohtlikud. Kõik on üllatunud siseorganid, mürgiste ainete sisalduse liig organismis viib epilepsiahoogude tekkeni.

Aine siseneb inimkehasse benseeniauru kaudu hingamissüsteem ja nahk. Mõne aja pärast hakkab ühend kehas ringlema, põhjustades esimesi mürgistusnähte:

• emotsionaalne häire;
• agressioon;
• liigne erutuvus;
• tajumishäired;
• ärrituvus;
• tugevad peavalud;
• raske hingeõhk;
• häire seedetrakt: iiveldus, millega kaasneb oksendamine.

Benseeni mürgistuse sümptomid

Mürgistusi on kahte tüüpi:

• äge (kriitiline);
• krooniline.

Äge mürgistus tekib siis, kui tööreeglite rikkumise, õnnetusjuhtumi või ainete kuritarvitamise tõttu satub kehasse suur kogus auru. Kui joove oli kerge, mööduvad sümptomid kiiresti ega kahjusta keha. Kui enesetunne ei parane, tuleb esimesel võimalusel arsti poole pöörduda.

Ägeda benseeni mürgistuse sümptomid:

• köha, kibedus kotkas;
• pearinglus ja peavalu;
• müra kõrvades;
• iiveldus ja oksendamine;
• nõrkus;
• temperatuuri alandamine;
• halb koordinatsioon;
• krambireaktsioonid;
• inhibeeritud olek.

Kui joove oli raske, kaotab inimene kohe teadvuse, täheldatakse leukopeeniat, on võimalik kooma, hingamisseiskus ja südametegevus. Võimalik on surmaga lõppev tulemus, nagu ka pliimürgituse puhul.

Kroonilise mürgistuse tunnused

Kroonilise benseenimürgistuse patogenees areneb pikaajalisel kokkupuutel organismi toksiliste ainetega. See on seotud kahjulikud tingimused töö. Haigusohtudega puutuvad kokku keemia- ja koksiettevõtete töötajad. See kehtib nende kohta, kes suhtlevad otseselt benseeni töötlemise, tootmise, ladustamise või transportimisega ja on sellega seotud. Ka teised töötajad, kes puutuvad kokku või võtavad proove keemiliseks testimiseks, võivad olla mürgise ainega kokkupuutumise ohus. Krooniline mürgistus benseeniühenditega toimub aeglaselt. Teda on raske märgata. See leitakse ainult siis, kui otsite sihikindlalt. Toksikoos mõjutab hematopoeetilist süsteemi, kahjustab luuüdi tööd.

Kroonilise mürgistuse ilmingud:

• iiveldus, oksendamine;
• luuvalu;
• suurenenud verejooks;
• ninaverejooksud;
• emaka verejooks;
• igemete veritsus;
• aneemia;
• juuste väljalangemine;
• vaimse võimekuse langus;
• kummardus.

Täiustatud juhtudel on:

• lihaste tõmblused;
• käte värisemine;
• kõne kõverus;
• kõikuvad liigutused;
• valu sündroom jalgades;
• vähenenud tundlikkus;
• maksa suurenemine;
• venoosne muster naba ümber (märk maksatsirroosi arengust);
• gastriit või haavand;
• probleemid vererõhuga;
• kiire pulss;
• naistel - ebastabiilne tsükkel;
• viljatus.

Benseen on kantserogeen, põhjustab organismis mutatsioone, soodustab vähirakkude teket. 90% patsientidest tekib leukeemia mõne aasta pärast. Keemiline aine praktiliselt ei eritu kehast. Töötades piirkondades, kus on kahjulikud töötingimused, mis sisaldavad benseeni ja selle aure, on kõik töötajad ohus. Kroonilist mürgistust peetakse kutsehaiguseks.

Esmaabi

Ägeda benseenikahjustuse korral tuleb kannatanu viia värske õhu kätte ja ruumi tuulutada, et vältida teiste mürgitamist. Kui hingamine on seiskunud, tuleb kannatanule viivitamatult teha kunstlikku hingamist.

Kui benseen satub nahale, tuleb seda pesta 1% soodalahusega.

Pärast kannatanule esmaabi andmist kutsuge viivitamatult arst.

Ägedat ja kroonilist mürgistust ravitakse peaaegu samamoodi. Arstide tähelepanekud on näidanud, et mõõdukate joobeseisundite korral viib kahjuliku ainega kokkupuute õigeaegne lõpetamine täieliku paranemiseni. Vereringehäirete korral on soovitatav süstida kofeiinilahust. Kui kannatanu oksendas, on vaja veeni süstida 40% glükoosilahust. Maoloputus tehakse kiiresti, kui aine siseneb seedetrakti.

Kliinikus võib patsiendile määrata mitmeid ravimeid. Kui hemoglobiini tase veres on madal, peab patsient võtma ravimeid, mis stimuleerivad punaste vereliblede moodustumist. Need on peamiselt rauda sisaldavad ravimid aneemia raviks. Kui patsient on põnevil, määratakse talle bromiidipreparaadid. Infektsioonide vastu võitlemiseks võib patsiendile manustada antibiootikume. Raske verejooks peatatakse ravimi vikasooli abil.

Võimalikud tagajärjed ja ennetamine

Mürgistuse tagajärgede vältimiseks on vaja välja selgitada, kus benseeni sisaldub. Selle kontsentratsiooni kontrollitakse. Pärast ohtliku allika avastamist tuleb sellega kokkupuude lõpetada.

Pange tähele, et eriti raske ja pikaajaline benseenimürgitus võib olla ravimatu, haigus muutub pöördumatuks.

Peamine ennetav meede on ohtlikel tööaladel töötavate töötajate tervisekontroll ja hügieenistandardite järgimine.

Inimkeha on võimeline koguma kahjulikke aineid. Mõned puuviljad ja marjad võivad kehale soodsalt mõjuda ja seda toksiinidest puhastada. Soovitatav on süüa õigesti, süüa värskeid puuvilju ja marju, erilist tähelepanu pöörata pirnidele, mustikatele, mandariinidele ja teistele tsitrusviljadele, aprikoosidele, õuntele, aga ka kuivatatud puuviljadele: ploomidele, kuivatatud aprikoosidele, rosinatele, kuivatatud kirssidele.

Selliste toodete regulaarne tarbimine aitab eemaldada toksiine ja vältida kahjulike ainete edasist sisenemist, suurendades immuunsust.

Keetmiste jaoks on palju retsepte, mis aitavad toksiinidest rahvapärastel viisidel vabaneda:

• Keeda kuivad kuuseoksad ja metsroos. Lase tõmmata ja kurna. Võtke saadud vedelikku 2 korda päevas pärast sööki, 1 spl.
• Keeda värsked takjas lehed mis tahes marjadega. Joo ravimit 2 korda päevas tee asemel.

Sellise rahvaliku võõrutusravi terapeutiline toime on garanteeritud.

Benseeni tootmistehnoloogia ja selle kasutusvaldkonnad

Benseen (C6H6, PhH) on aromaatne süsivesinik. See on osa bensiinist, seda kasutatakse laialdaselt tööstuses ning see on tooraine ravimite, erinevate plastide, sünteetilise kummi ja värvainete tootmiseks. Benseen on üks levinumaid keemiatooted ja kõige tavalisem aromaatne ühend. Plastide füüsilises massis on umbes 30%, kummides ja kummides - 66%, sünteetilistes kiududes - kuni 80% aromaatsed süsivesinikud, mille esivanem on benseen.
Benseen on toornafta komponent, kuid tööstuslikus mastaabis sünteesitakse see enamasti teistest komponentidest.

Toote omadused ja spetsifikatsioonid
Benseen on omapärase nõrga lõhnaga värvitu vedelik. Sulamistemperatuur - 5,5 ° C, keemistemperatuur - 80,1 ° C, tihedus - 0,879 g / cm³, molekulmass - 78,11 g / mol. Moodustab õhuga plahvatusohtlikke segusid, seguneb hästi eetrite, bensiini ja muude orgaaniliste lahustitega, moodustab segu veega keemistemperatuuriga 69,25 °C. Vees lahustuvus 1,79 g/l (25°C juures). Mürgine, keskkonnaohtlik, tuleohtlik.
Benseen kuulub koostiselt küllastumata süsivesinike hulka (homoloogne seeria CnH2n-6), kuid erinevalt etüleeni C2H4 seeria süsivesinikest avaldab see rasketes tingimustes küllastunud süsivesinikele omaseid omadusi ja on kalduvam asendusreaktsioonidele. Benseeni omadused on seletatavad konjugeeritud π-elektronide pilve olemasoluga selle struktuuris.
Benseeni veetakse raudteetsisternvagunites ja paakautodes, praamidel ja metalltrumlites. Ühest anumast teise pumpamine toimub suletud süsteemis, kuna benseen on mürgine.
Sõltuvalt tootmistehnoloogiast saadakse erinevat sorti benseeni. Naftabenseeni saadakse bensiinifraktsioonide katalüütilise reformimise, tolueeni ja ksüleeni katalüütilise hüdrodealküülimise protsessis, samuti nafta lähteaine pürolüüsi käigus.
Sõltuvalt tootmistehnoloogiast ja otstarbest on välja töötatud järgmised naftabenseeni klassid: kõrgeima puhtusastmega, puhastatud ja sünteesitav. Kaubamärkide standardeid reguleerib GOST 9572-93.
GOST 8448-61 kehtib kivisöe ja põlevkivi benseeni kohta, mis on saadud kivisöe ja põlevkivi termilise töötlemise protsessis. Saadaval kahes klassis: sünteesiks ja nitreerimiseks.
Toorsöe benseen on segu, mis sisaldab 81-85% benseeni, 10-16% tolueeni, 1-4% ksüleeni. Lisandite sisaldus ei ole reguleeritud.
GOST 5955-75 vastab benseenile kui laborites kasutatavale keemilisele reagendile.
Allpool on toodud nafta ja kivisöe benseeni klasside tehnilised omadused vastavalt ülaltoodud GOST-idele.

Söebenseeni klasside tehnilised omadused

Standardiseeritud näitajate nimetus	Brändi norm
	Sünteesiks		Nitreerimiseks
	Kõrgeim hinne	1. klass
Välimus ja värvi	Läbipaistev vedelik, mis ei sisalda võõrlisandeid, suspendeeritud ja põhja settinud, sh. ja vesi, mitte tumedam kui 0,003 g K 2 Cr 2 O 7 lahuse värvus 1 dm 3-s.
Tihedus 20С (g / cm3)	0,877-0,880	0,877-0,880	0,877-0,880
Destilleerimise piirid:95% mahust keemise algusest destilleeritakse temperatuurivahemikus С, mitte rohkem (sh puhta benseeni keemistemperatuur 80,1С)	0,6	0,6	0,7
Kristallisatsioonitemperatuur (С, mitte madalam)	5,3	5,3	5,2
Lisandite massiosa (%, mitte rohkem):
N/heptaan	-	-	-
Metüültsükloheksaan + tolueen	-	-	-
Väävelhappe värvimine (näitlik skaala number, mitte rohkem)	0,1	0,1	0,15
Broomiarv (g / 100 cm3 benseen, mitte rohkem)	-	-	0,06
Massiosa (%, mitte rohkem):
süsinikdisulfiid	0,00007	0,0001	0,005
tiofeen	0,0002	0,0004	0,02
Vesiniksulfiid ja merkaptaanid	-	-	Puudumine
kogu väävel	0,0001	0,00015	0,015
Vaskplaadi test	Peab vastu
Vee ekstrakti reaktsioon	Neutraalne

Naftabenseeni klasside tehnilised omadused

Indikaatori nimi	Brändi norm
	kõrgeim puhastus	puhastatud	sünteesi jaoks
	OKP24 1411 0120	OKP24 1411 0130	OKP 24 1411 0200
			lisatasu	esimene klass
			OKP24 1411 0220	OKP24 1411 0230
1. Välimus ja värv	Läbipaistev vedelik, mis ei sisalda lisandeid ja vett, mitte tumedam kui 0,003 K 2 Cr 2 O 7 lahus 1 dm 3 vees
2. Tihedus 20 ° C juures, g / cm 3	0,878-0,880	0,878-0,880	0,878-0,880	0,878-0,880
3. Destillatsiooni piirnormid 95%, °C, mitte üle (kaasa arvatud puhta benseeni keemistemperatuur 80,1 °C)	-	-	0,6	0,6
4. Kristallimistemperatuur, °C, mitte alla:	5,4	5,4	5,35	5,3
5. Põhiaine massiosa, %, mitte vähem kui:	99,9	99,8	99,7	99,5
6. Lisandite massiosa, %, mitte rohkem kui:
n-heptaan	0,01	0,06	0,06	-
metüültsükloheksaan ja tolueen	0,05	0,09	0,13	-
metüültsüklopentaan	0,02	0,04	0,08	-
tolueen	-	0,03	-	-
7. Väävelhappe värvus, näidisskaala number, mitte rohkem kui:	0,1	0,1	0,1	0,15
8. Üldväävli massiosa, %, mitte rohkem kui:	0,00005	0,0001	0,0001	0,00015
9. Veeekstrakti reaktsioon	Neutraalne

Benseeni rakendused

Benseen- üks levinumaid keemiatooteid ja levinuim aromaatne ühend. Plastide füüsilises massis on umbes 30%, kummides ja kummides - 66%, sünteetilistes kiududes - kuni 80% aromaatsed süsivesinikud, mille esivanem on benseen.
Benseeni peamised kasutusalad on etüülbenseeni, kumeeni ja tsükloheksaani tootmine. Need tooted moodustavad umbes 70% ülemaailmsest benseenitarbimisest. Etüülbenseen on oluline naftakeemiatoode, millest suurem osa kasutatakse stüreeni tootmiseks. Olulisemad tooted, mille valmistamisel fenooli kasutatakse, on bisfenool-A ja fenoolformaldehüüdvaigud. Tsükloheksaani kasutatakse toorainena kaprolaktaami, lahusti, tootmiseks. Kaprolaktaami kasutatakse omakorda termoplastsete vaikude (polüamiid 6), nailonkiudude ja niitide tootmiseks. Nitrobenseen on aniliini tootmise vaheühend.
Benseeni kasutatakse ka aniliini, maleiinanhüdriidi tootmiseks ning see on tooraine sünteetiliste kiudude, kummide ja plastide tootmiseks. Benseeni kasutatakse mootorikütuse komponendina oktaaniarvu suurendamiseks, lahusti ja ekstraheerijana lakkide, värvide ja pindaktiivsete ainete tootmisel.
Lisateavet benseeni rakenduste kohta käsitletakse peatükis 5.

TOOTMISTEHNOLOOGIA

Ajalooline viide

Benseeni kirjeldas esmakordselt saksa keemik Johann Glauber, kes sai selle ühendi 1649. aastal kivisöetõrva destilleerimise tulemusena. Kuid aine ei saanud nime ega teada selle koostist.
Benseen sündis teist korda tänu inglise füüsiku Michael Faraday tööle, kes 1825. aastal eraldas selle valgustusgaasi vedelast kondensaadist. Faraday suur avastus tehti juhuslikult. 19. sajandi alguses hakati Londonis tänavavalgustuses kasutama kivisöetõrvast saadud valgustusgaasi. Sellel oli aga mitmeid olulisi puudusi: põlemise ajal mitte ainult suur hulk suitsu, mis oli uduse Albioni elanikega väga rahulolematu, kuid aja jooksul kaotas see gaas süttivuse ja silindrite põhja settib tundmatu õline vedelik. Selle probleemi, puhtalt praktilistel põhjustel, käsitles Michael Faraday. Paljude erinevate testide tulemuseks oli valge kristalne mass, mis saadi ülejäänud "valgustava gaasi" külmutamisel temperatuuril 7 ° C.
1833. aastal sai saksa füüsik ja keemik Eilhard Mitscherlich benseeni kuivdestilleerimise teel. kaltsiumi sool bensoehape (siit pärineb nimi benseen).
Kaasaegne arusaam benseeni sidemete omadustest ja elektroonilisest olemusest põhineb Linus Paulingu hüpoteesil, kes tegi ettepaneku esitada benseeni molekul kuusnurgana, millel on sisse kirjutatud ring, rõhutades sellega fikseeritud kaksiksidemete puudumist ja sideme olemasolu. üksik elektronpilv, mis katab tsükli kõik kuus süsinikuaatomit.
19. sajandil oli benseeni kaubanduslik väärtus piiratud. Seda kasutati peamiselt lahustina. 20. sajandil avastasid bensiinitootjad benseenis mitmeid omadusi, mis võimaldasid seda kasutada autokütuse komponendina (kõrge oktaaniarv). Selle tulemusena tekkis majanduslik stiimul terase tootmisel koksimise kõrvalsaadusena saadud benseeni täielikumaks taaskasutamiseks. Teise maailmasõja algus paljastas ka teisi - keemilisi - benseeni kasutusvaldkondi, peamiselt lõhkeainete tootmisel. Selle tulemusena hakati 20. sajandi keskel mitte ainult koksitavat benseeni keemiatööstusesse saatma (ja seda ei kasutatud bensiini komponendina), vaid ka naftatööstus ise hakkas tootma. suur summa benseen keemiatööstuse vajaduste rahuldamiseks. Nii sai selle peamiseks tootjaks benseeni suurim tarbija – naftatööstus.
Naftakeemiatööstuse pidevalt kasvav vajadus benseeni järele on toonud kaasa uute, täiustatud protsesside tekkimise selle tootmiseks – katalüütiline reformimine, tolueeni dealküleerimine, aga ka uuem – tolueeni disproportsioneerimine.
Juhuslik panus tööstuse arengusse anti 1970. aastatel, kui olefiinitehased hakkasid lähteainena kasutama rasket gaasiõli ja saama kõrvalsaadusena benseeni.

Tööstuslikud meetodid benseeni tootmiseks

Benseeni tootmine põhineb paljude toorainete töötlemisel: tööstusbensiin, tolueen, pürolüüsi raske fraktsioon, kivisöetõrv, seega toodetakse benseeni nii naftakeemiaettevõtetes kui ka metallurgiatehastes. Olenevalt tootmistehnoloogiast ja otstarbest jaotatakse benseen nafta- ja kivisöebenseeniks, millel on "kõrgeima puhtusastmega", "sünteesi", "kõrgeima klassi", "esimese klassi", "nitreerimiseks", "tehniline", "toores" benseen. .
Vanim meetod benseeni tööstuslikuks tootmiseks on selle eraldamine söekoksi eeljahutatud pürogaasiproduktidest orgaaniliste absorbeerijatega, näiteks söe- ja naftapäritolu õlidega, absorbeerimise teel; aurudestillatsiooni kasutatakse püüduri eraldamiseks. Toorbenseen eraldatakse lisanditest (nt tiofeen) hüdrotöötlusega.
Põhiline kogus benseeni saadakse õlifraktsiooni katalüütilise reformimise teel (470-550°C), keetes 62-85°C juures. Kõrge puhtusastmega benseen saadakse ekstraheeriva destilleerimise teel dimetüülformamiidiga.
Benseeni eraldatakse ka etüleeni ja propüleeni tootmisel tekkinud naftasaaduste vedelatest pürolüüsiproduktidest. See meetod on majanduslikult soodsam, kuna benseeni osakaal saadud toodete segus on umbes 40% versus 3% reformimise ajal. Selle meetodi toorained on aga väga piiratud, nii et suurem osa benseenist toodetakse reformimise teel. Koksi-keemilise benseeni osakaal kogubilansist on väike.

Nafta lähteaine pürolüüsi ja reformimise tulemusena tekkinud segude koostis

Allikas: Eurasian Chemical Market

Tolueenivarude ülejäägi korral toodetakse benseeni ka viimase dealküleerimisel, mis viiakse läbi termiliselt 600–820 °C juures vesiniku ja auru juuresolekul või katalüütiliselt temperatuuril 227–627 °C tseoliitide või oksiidi juuresolekul. katalüsaatorid.

Benseeni saamine kivisöe toorainest
Metallurgiaettevõtetes koksi saamiseks kasutatakse kivisöe kuivdestilleerimist, mis on peamiselt suure molekulmassiga polünukleaarsete aromaatsete ühendite segu. Kuivdestilleerimise käigus kuumutatakse kivisütt ilma õhu juurdepääsuta temperatuurini 1200–1500ºС. 1 tonni kivisöest saab umbes 680 kg koksi ja 227 kg kivisöegaasi, kivisöetõrva ja kivisöeõli. Kivisöeõli (toorbenseen) on benseeni (63%), tolueeni (14%) ja ksüleenide (7%) segu.
Koksikeemilise benseeni puhul on vajalik sügavam puhastamine küllastumata süsivesinikest, eriti n-heptaanist ja metüültsükloheksaanist. Koksikeemiline benseen läbib rektifikatsiooni kolm korda: süsinikdisulfiidi fraktsiooni valimisel, puhastatud BTK fraktsiooni destilleerimisel - benseeni saamisel "nitreerimiseks" - ja benseeni lõplikul eraldamisel pärast täiendavat puhastamist - kõrgeima klassi benseeni saamisel.
Benseeni saamine koksisöe abil on traditsiooniline ja vanim meetod, kuid 1950. aastatel hakkas see oma tähtsust kaotama, kuna benseeniturg hakkas kasvama palju kiiremini kui teraseturg ja tekkis nafta rafineerimisel põhinev benseeni tootmine.
Seega orienteerus USA looduslike tingimuste olemuse tõttu kiiresti ümber benseeni tootmisele nafta lähteainest, kuna see oli odavam. Ja kui 1960. a Lääne-Euroopa ei mõelnudki toornaftast aromaatsete ühendite saamisele, USA-s saadi juba 83% neist ainetest sealt. 1990. aastaks loobus USA täielikult kivisöe tooraine kasutamisest aromaatsete ainete tootmisel ning Lääne-Euroopas saadi selleks ajaks 93% benseenist ja selle homoloogidest naftast. Praegu on Euroopas vaid neli kivisöe toorainel töötavat benseeni tootmisrajatist: Saksamaal, Poolas, Tšehhis ja Belgias.
Benseeni tootmine Venemaal on endiselt tihedalt seotud olukorraga metalliturul, millest põhiosa töödeldakse 10 olemasolevas ettevõttes.

Benseeni saamine naftafraktsioonide katalüütilise reformimise teel
Benseeni sisaldus toornaftas ei ületa tavaliselt 0,5-1,0%. Sellest ei piisa, et õigustada benseeni toornaftast eraldamiseks vajalike seadmete maksumust. Palju olulisem ja majanduslikult tasuvam benseeniallikas on katalüütiline reformimise protsess, mis moodustab suurema osa maailma benseenitoodangust.
Katalüütiline reformimine on ette nähtud otsedestillatsiooniga bensiini fraktsioonide oktaanarvu suurendamiseks nende koostises sisalduvate süsivesinike keemilise muundamise teel kuni 92-100 punktini. Protsess viiakse läbi alumiinium-plaatina-reeniumkatalüsaatori juuresolekul. Oktaaniarvu suurenemine toimub aromaatsete süsivesinike osakaalu suurenemise tõttu. Kitsaste bensiinifraktsioonide reformimisel saadud tooteid destilleeritakse, et saada benseeni, tolueeni ja ksüleenide segu.
Katalüütilise reformimise lähteaine on raske bensiinifraktsioon (bensiin või nafta) – parafiinide, nafteenide ja C6-C9 fraktsiooni aromaatsete süsivesinike segu. Katalüütilise reformimise käigus muutub tööstusbensiini koostis järgmiselt:
- parafiinid muudetakse isoparafiinideks,
- parafiinid muudetakse nafteenideks,
- nafteenid muudetakse aromaatseteks süsivesinikeks, sealhulgas benseeniks.
Samuti moodustuvad kõrvalsaadused:
- parafiinid ja nafteenid võivad laguneda, moodustades butaani ja kergemaid gaase,
- aromaatsete ühendite ja nafteenide külglülisid saab eraldada ning need annavad ka butaani ja kergemaid gaase.
Mõlemad kõrvalprotsessid toovad kaasa oktaanarvu vähenemise ja majandustulemuste languse.
Reformimisüksuste võimsus on toorme osas 300 kuni 1000 tuhat tonni aastas või rohkem. Optimaalne tooraine on raske bensiinifraktsioon, mille keemistemperatuur on 85-180°C. Toorainele tehakse eelnev hüdrotöötlus - väävli- ja lämmastikuühendite eemaldamine isegi väikestes kogustes, mürgitades pöördumatult reformingu katalüsaatori.
Reformimistehaseid on 2 peamist tüüpi - katalüsaatori perioodilise ja pideva regenereerimisega - selle algaktiivsuse taastamine, mis töö ajal väheneb. Venemaal kasutatakse oktaanarvu tõstmiseks peamiselt perioodilise regenereerimisega käitisi, kuid 2000. a. Kstovos ja Jaroslavlis võeti kasutusele ka pideva regenereerimisega paigaldised, mis on tehnoloogiliselt tõhusamad, kuid nende ehitamise maksumus on kõrgem.
Protsess viiakse läbi temperatuuril 500-530°C ja rõhul 18-35 atm (pideva regeneratsiooniga taimedes 2-3 atm). Peamised reformimisreaktsioonid neelavad märkimisväärses koguses soojust, mistõttu protsess viiakse läbi järjestikku 3-4 eraldi reaktoris mahuga 40 kuni 140 m3, enne millest igaüks kuumutatakse tooteid toruahjudes. Mitme reaktori olemasolu võimaldab säilitada erinevaid töötingimusi. Igas reaktoris toimub üks ülaltoodud reaktsioonidest. Viimasest reaktorist väljuv segu eraldatakse vesinikust ja süsivesinikgaasidest ning stabiliseeritakse. Saadud toode – stabiilne reformaat – jahutatakse ja eemaldatakse taimest.
Regenereerimise käigus põletatakse katalüsaatori töö käigus tekkinud koks katalüsaatori pinnalt, millele järgneb redutseerimine vesinikuga ja mitmed muud tehnoloogilised toimingud. Pideva regenereerimisega jaamades liigub katalüsaator läbi üksteise kohal paiknevate reaktorite, seejärel juhitakse see regenereerimisplokki, misjärel suunatakse tagasi protsessi.
Kitsaste bensiinifraktsioonide reformimise tulemusena saadud tooteid destilleeritakse, et saada benseeni, tolueeni ja ksüleenide segu - keskne fraktsioon, mis keeb kitsas temperatuurivahemikus. Benseeni lõplikuks eraldamiseks kasutatakse ühte kahest protsessist: lahustiga ekstraheerimine või ekstraheeriv destilleerimine.
Benseeni saagis katalüütilise reformimise üksustes sõltub lähteaine koostisest. Tööstusbensiin erineb parafiinide, nafteenide ja aromaatsete (PNA rühma süsivesinike) sisalduse poolest. Kõrge nafteeni- ja aromaatsete ainete sisaldus on hea reformimise lähteaine tunnus ning kõrge parafiinisisaldus tähendab, et lähteainet on kõige parem kasutada olefiini kaubanduslikuks tootmiseks.
Benseeni saagis sõltub ka protsessi tingimustest, mis on määratud majanduslikel kaalutlustel.

Benseeni saamine pürolüüsivaigust
Kõige kuluefektiivsem meetod on benseeni eraldamine etüleeni ja propüleeni tootmisel tekkinud naftasaaduste vedelatest pürolüüsiproduktidest.
Benseeni tootmine selle tehnoloogia abil sõltub otseselt olefiinide tootmisest, olefiinide tootmise toorainest ja pürolüüsivaigu (pürokondensaadi) turust, mis on väga piiratud.
Benseeni eraldamine pürokondensaadist seisneb küllastumata ja väävliühenditest saadud pürolüüsiproduktide vastava fraktsiooni hüdrogeenimises, järgnevas saadud benseeni, tolueeni ja ksüleene sisaldava segu hüdrodealküülimises ning saadud benseeni järgnevas puhastamises. BTX-fraktsiooni eraldamine benseeni saamiseks viiakse läbi lahustiga ekstraheerimise või ekstraheeriva destilleerimisega. Kõige sagedamini kasutatav ekstraheerimine on N-metüülpürrolidooni ja etüleenglükooli segu. Ekstraktantidena kasutatakse ka glükoole, sulfolaani, dimetüülsulfoksiidi ja muid lahusteid.

Benseeni saamine tolueeni hüdrodealküülimise teel
Hüdrodealküülimise (dealküülimise) protsessis segatakse tolueen vesinikuvooluga, kuumutatakse ja juhitakse reaktorisse. Metüülrühm lõhustatakse, kui tolueen läbib katalüsaatorkihti, moodustades benseeni. Reaktori heitvesi fraktsioneeritakse vesinikuks, metaaniks ja muudeks kergeteks gaasideks ning benseeniks. Benseeni puhastatakse tavaliselt kontaktmaa meetodil. Saadud toode on puhas benseen (kaubamärk "nitreerimiseks"). Benseeni saagis tolueeni hüdrodealküülimisüksuses ulatub 96-98%.

Tolueeni hüdrodealküülimisprotsessi materjalide tasakaal

Benseeni saamine tolueeni disproportsiooni teel
Viimase 15 aasta jooksul on nõudlus benseeni ja ksüleeni järele hakanud oluliselt ületama nõudlust tolueeni järele. Selle tulemusena töötati välja tehnoloogiline protsess tolueeni disproportsiooniks, mis võimaldab suurendada nende toodete tootmismahtu.
Tolueeni disproportsioneerimine põhjustab redutseerumise benseeniks koos metüülrühma kadumisega (st hüdrodealküülimine) ja oksüdeerumisega ksüleeniks, kuna metüülrühm on seotud teise tolueeni molekuliga (realküleerimine). Protsessi katalüüsivad alumiiniumoksiidile sadestunud plaatina ja pallaadium, haruldased muldmetallid ja neodüüm, samuti alumiiniumsilikaadile sadestunud kroom.
Tolueen juhitakse reaktorisse, kus asub fikseeritud katalüsaatorikiht. Reaktorisse juhitakse ka osa vesinikku, et pärssida süsivesinike sadestumist katalüsaatori pinnale. Reaktori töörežiim - temperatuur 650-950ºС ja rõhk 10,5-35 atm. Reaktori heitvesi jahutatakse ja vesinik kogutakse sellest ringlussevõtuks. Ülejäänud segu destilleeritakse kolm korda, kusjuures esimeses etapis eralduvad mittearomaatsed ühendid, teises benseen ja kolmandas ksüleenid.

Tolueeni disproportsionaalsuse protsessi materjalibilanss

Nagu protsessi materjalibilanss näitab, on toodete saagis etapi kohta üsna kõrge. Kuna tolueenist benseeni saamine on majanduslikult teostatav, sõltub valik hüdrodealküülimise ja disproportsioneerimise protsesside vahel muudest majanduslikest kaalutlustest, eelkõige toodete nõutavast lõppkoostisest.

Benseeni rakendused
Benseeni nõudluse määrab seda tarbivate tööstusharude areng. Benseeni peamised kasutusalad on etüülbenseeni, kumeeni ning tsükloheksaani ja aniliini tootmine.
Etüülbenseen on oluline naftakeemiatoode, millest suurem osa kasutatakse stüreeni tootmiseks. Üle 65% toodetud stüreenist kasutatakse omakorda polüstüreeni tootmiseks. Ülejäänud osa kasutatakse akrüülnitriilbutadieenstüreeni (ABS) ja stüreenakrüülnitriili (SAN), küllastumata polüestrite ja stüreenbutadieenkummi tootmisel.
Fenooli peamine tegevusala on keemiatööstus. Olulisemad tooted, mille valmistamisel fenooli kasutatakse, on bisfenool-A ja fenoolformaldehüüdvaigud. Fenooli kasutatakse ka sünteetiliste nailonkiudude, värvainete, pestitsiidide ja ravimite (aspiriin, salool) tootmisel. Lahjendatud vesilahused fenooli (karbool, 5%) kasutatakse ruumide desinfitseerimiseks, pesu.
Tsükloheksaani kasutatakse toorainena kaprolaktaami, lahusti, tootmiseks. Kaprolaktaami kasutatakse omakorda termoplastsete vaikude (polüamiid 6), nailonkiudude ja niitide tootmiseks.
Nitrobenseen on aniliini tootmise vahesaadus, mida kasutatakse metüüldiisotsüanaatide tootmiseks, millest saadakse polüuretaane. Aniliini kasutatakse ka kunstkummi, herbitsiidide ja värvainete valmistamisel.
Benseeni kasutatakse ka maleiinanhüdriidi tootmiseks ning see on tooraine sünteetiliste kiudude, kummide ja plastide tootmiseks. Seda kasutatakse mootorikütuse komponendina oktaaniarvu tõstmiseks, lahusti ja ekstraheerijana lakkide, värvide, pindaktiivsete ainete tootmisel.
Peamised benseenil põhinevad sünteesid võib skemaatiliselt kujutada järgmiselt:

Benseenil põhinevate peamiste sünteeside skeem

Benseeni töötlemise toodete kasutamine

Toode	Keemiline valem	Rakendus
Stüreen		Peamine kasutusala on polüstüreeni tootmine.
fenool		Neid kasutatakse bisfenool-A, fenool-formaldehüüdplastide, nailonist sünteetiliste kiudude, värvainete, pestitsiidide ja ravimite (aspiriin, salool) tootmisel. Ruumide ja voodipesu desinfitseerimiseks kasutatakse fenooli lahjendatud vesilahuseid (karboolhape, 5%).
Kaprolaktaam		See on polüamiid-6 (nailon, kapron, ultramiid) tootmise peamine tooraine.
Aniliin		Seda kasutatakse vaheainena polüuretaanide, värvainete, lõhkeainete ja ravimid(sulfa ravimid).
Maleiinanhüdriid		Seda kasutatakse polümeersete materjalide, alküüd- ja polümeervaikude saamiseks sünteetiliste kiudude tootmisel, pesuvahendid, farmaatsiatooted, kütuselisandid ja stabilisaatorid, fumaar- ja õunhape, põllumajanduspreparaadid
Alküülbenseenid		Benseen väärib erilist tähelepanu, sest arvatakse, et see meie keskkonnas puudub. Kuid dr. Clarke'i uuringud on leidnud benseeni jälgi kõigest alates pudeliveest kuni hambapastani. Benseeni ei leidu meie toidus tahtlikult, kuid see võib olla selle tagajärjena. tehnoloogiline protsess. Seda esineb toidus, mis on maitsestatud. Benseeni kasutatakse piparmündilehtedest maitseainete, näiteks piparmündi, eraldamiseks. Seda tehakse USA-s ebaseaduslikult. Dr. Clarke soovitab hoida benseeni sisaldavaid tooteid garaažis või väljaspool oma kodu. Benseen on väga lenduv ja täidab seetõttu õhuruumi koheselt. Ta soovitab kohe loobuda kõigest, mis sisaldab benseeni. * Maitsestatud toidud (jogurt, maiustused, küpsised ja koogid) * Margariinid, toidurasvad (ainult jätke oliiviõli, või ja seapekk) * Külmad pooltooted-seeriatooted (puder): * Jäätis ja külmutatud jogurtid * Kätekreemid, nahakreemid ja niisutajad * Joogid (sh pudelivesi ja konserveeritud puuviljamahlad) * Hambapasta, sealhulgas meditsiinilised sordid * Närimiskummid * Kreemid raseerimiseks ja pärast seda. * Vaseliinitooted, pragunemisvastased pliiatsid, huulepulk * Toidulisandid koduloomadele ja veistele, välja arvatud looduslik teravili. * Maitsestatud toit kassidele ja koertele * Linnutoit Autor märgib tihedat seost leukeemia ja keha benseeniga saastumise vahel. Seetõttu on parem end mitte ohtu seada. Paljud ülaltoodud tooted saate asendada koduste vahenditega. On julgustav, et keha puhastatakse benseenist 3-5 päeva jooksul pärast saastunud toiduainete kasutamise lõpetamist. Väikestel lastel on kapsleid väga raske alla neelata, nii et võite kapsleid segada puhta meega. Ärge sundige oma last võtma rohkem ravimeid, kui ta suudab. Võib-olla tunnete huvi Neuroloogia Millal saab rasedust määrata hCG vereanalüüsiga? Mammaloloogia Kirjaoskuse õpetamise ettevalmistusrühma tunni kokkuvõte: "Rändame muinasjuttu" Baba Yaga ja kadunud kirjad Allergia Miks nimetatakse anduri tundlikkust ISO-ks? Uroloogia ja nefroloogia Omadussõna morfeemiline analüüs