Находящиеся в чистом виде в растениях, а также принимающие форму солей или эфиров - органических соединений

В свободном состоянии такие многоосновные оксикислоты содержатся довольно-таки часто в плодах, соединения же характерны в первую очередь для остальных элементов растений вроде стебля, листьев и так далее. Если посмотреть на органические кислоты, список их постоянно увеличивается и в целом является не закрытым, то есть регулярно пополняемым. Уже открыты такие кислоты, как:

Адипиновая,

Бензойная,

Дихлоруксусная,

Валериановая,

Гликолиевая,

Глутаровая,

Лимонная,

Малеиновая,

Маргариновая,

Масляная,

Молочная,

Монохлоруксусная,

Муравьиная,

Пропионовая,

Салициловая,

Трифторуксусная,

Фумаровая,

Уксусная,

Щавелевая,

Яблочная,

Янтарная и многие другие органические кислоты.

Зачастую такие вещества можно найти в плодово-ягодных растениях. К плодовым растениям относят абрикосы, айву, алычу, виноград, вишню, груши, цитрусовые и яблоки, к ягодным же растениям причисляют бруснику, вишню, ежевику, клюкву, крыжовник, малину, черную смородину. В них в основе своей находятся винная, лимонная, салициловая, щавелевая и В ягодах также присутствуют органические кислоты, и в том числе немало

На сегодняшний день изучено множество свойств кислот непосредственно в сфере фармакологии и биологического воздействия на организм человека. Так, например:

• во-первых, органические кислоты - достаточно значимые компоненты метаболизма (обмен веществ, а именно белков, жиров и углеводов);
• во-вторых, вызывают секреторную работу слюнных желез; способствуют кислотно-щелочному равновесию;
• в-третьих, принимают значительное участие в увеличении отделения желчи, желудочного и панкреатического соков;
• и наконец, являются антисептиками.

Их кислотность колеблется от четырех целых до пяти и пяти.

Помимо этого, органические кислоты играют немаловажную роль в пищевой промышленности, выступая как непосредственный выявитель качества или же недоброкачественности продукции. Для последнего используется очень часто метод ионной хроматографии, в котором за раз можно обнаружить не только органические кислоты, но и неорганические ионы. При указанном методе кондуктометрическое детектирование с заглушением фоновой электропроводности показывает результат почти что в десять раз точнее, чем детектирование при низких показателях длины волны ультрафиолетового излучения.
Выявление профиля органических кислот в соках фруктов необходимо не только для установления качества напитка, его допустимости к употреблению, но и способствует определению подделки.
Если рассмотреть уже непосредственно свойства карбоновых кислот, то к ним в первую очередь относятся:

Придание красного цвета лакмусовой бумаге;

Легкая растворимость в воде;

Наличествующий кислый вкус.

Также являются достаточно важным электрическим проводником. По силе распада абсолютно все кислоты относятся к слабой группе электролитов, за исключением, естественно, муравьиной кислоты, которая в свою очередь занимает среднее по интенсивности значение. Высота молекулярной массы карбоновой кислоты влияет на силу распада и имеет обратно-пропорциональную зависимость. С помощью конкретно определенных металлов появляется возможность выделить водород и соль из кислот, что происходит значительно медленнее, чем при взаимодействии с вроде серной или соляной. Также соли появляются и при воздействии основных оксидов и оснований.

Карбоновая кислота - представитель предельных одноосновных кислот.

Карбоновыми кислотами называются органические вещества, в состав которых входит карбоксильная группа или в упрощенной записи - СООН. Карбоксильная группа состоит из соединенных карбонильной и гидроксильной групп, что определило ее название.

В карбоновых кислотах карбоксильная группа соединена с углеводородным радикалом R, поэтому в общем виде формулу карбоновой кислоты можно записать так: R-СООН.

В карбоновых кислотах карбоксильная группа может быть соединена с различными углеводородными радикалами ~- предельными, непредельными, ароматическими. В связи с этим выделяют предельные, непредельные и ароматические карбоновые кислоты, например:

В зависимости от числа карбоксильных групп, содержащихся в молекулах карбоновых кислот, различают одноосновные и двухосновные кислоты, например:

атом углерод кислота спирт липиды

Одноосновные кислоты называют также монокарбоновыми, а двухосновные - дикарбоновыми кислотами.

Общая формула членов гомологического ряда предельных одноосновных карболовых кислот СnН2n-1СООН, где п = 0, 1, 2, 3..

Номенклатура.

Названия карбоновых кислот по заместительной номенклатуре строят из названия соответствующего алкана с добавлением окончания -овая и слова «кислота». Если углеродная цепь разветвленная, то в начале названия кислоты записывают заместитель с указанием его положения в цепи Нумерацию атомов углерода в цепи начинают с углерода карбоксильной группы.

Некоторые предельные одноосновные кислоты:

Для некоторых членов гомологического ряда предельных карбоновых кислот применяют тривиальные названия, приведены формулы некоторых предельных одноосновных кислот и их названия по заместительной номенклатуре и тривиальные названия.

Изомеры. Начиная с бутановой кислоты С3Н7СООН9 члены гомологического ряда предельных одноосновных кислот имеют изомеры. Их изомерия обусловлена разветвленностыо углеродной цепи углеводородных радикалов. Так, бутановая кислота имеет следующие два изомера (в скобках записано тривиальное название).

Формуле С 4 Н 9 СООН соответствуют четыре изомерные карбоновые кислоты:

Свойства, Кислоты гомологического ряда с нормальным -v строением от муравьиной до> С 8 Н 17 СООН (нонановой кислоты) при обычных условиях ~ бесцветные жидкости, имеющие резкий запах. Высшие члены ряда, начиная с С. 9 Н 19 СООН, - твердые вещества. Муравьиная, уксусная и продионовая кислоты хорошо растворимы в воде, смешиваются с ней в любых отношениях. Другие жидкие кислоты ограниченно растворимы в воде. Твердые кислоты в воде практически нерастворимы.

Особенности химических свойств карбоновых кислот обусловлены сильным взаимным влиянием карбонильной С-О и гидроксильной О-Н групп.

В карбоксильной группе связь между углеродом и карбонильным кислородом сильнополярна.. Однако положительный заряд на атоме углерода частично уменьшается в результате притяжения электронов атома кислорода гидроксильной группы. Поэтому в карбоновых кислотах карбонильный углерод менее склонён к взаимодействию с нуклеофильными частицами чем в альдегидах и кетонах.

С другой стороны, под влиянием карбонильной группы усиливается полярность связи О-Н за счет смещения электронной плотности от кислорода к атому углерода. Все указанные особенности* карбоксильной группы -можно проиллюстрировать следующей схемой:

Рассмотренный характер электронного строения карбоксильной группы обусловливает относительную легкость отрыва водорода этой группы. Поэтому у карбоновых кислот хорошо выражены кислотные свойства. F безводном" состоянии и особенно в водных растворах карбоновые кислоты диссоциируют на ионы;

Кислый характер растворов карбоновых кислот можно установить с помощью индикаторов. Карбоновые кислоты являются слабыми электролитами, причем сила карбоновых кислот уменьшается с увеличением молекулярной массы кислоты.

Наиболее часто встречающиеся жирные кислоты:

· пальмитиновая CH 3 (CH 2)14COOH,

· стеариновая СН 3 (СН 2)16СООН,

· олеиновая СН 3 (СН 2) 7 СН=СН(СН 2)7СООН,

· линолевая СНз(СН2) 4 (СН=СНСН2)2(СН2) 6 СООН,

· линоленовая СН 3 СН 2 (СН=СНСН 2)3(СН2)6СООН,

· арахидоноваяСН 3 (СН 2)4(СН=СНСН 2)4(СН2)2СООН,

· арахиновая СН 3 (СН 2)18СООН и некоторые другие кислоты.

Муравьиная кислота. Это легкоподвижная, бесцветная жидкость с исключительно резким запахом, которая смешивается с водой в любых пропорциях, очень едкая, вызывающая волдыри на коже. Она применяется в качестве консерванта. Уксусная кислота. Обладает теми же свойствами, что и муравьиная. Концентрированная уксусная кислота затвердевает при 17°С, превращаясь в массу, похожую на лед. Ее используют при изготовлении уксусно-кислого глинозема, в качестве добавки в лосьон для бритья, а также при производстве ароматических веществ и растворителей (смывка для лака - амилацетат). Бензойная кислота. Имеет кристаллические иголочки без цвета и запаха. Она плохо растворяется в воде и легко - в этаноле и эфире. Это известное средство для консервации. Обычно применяется в виде натриевой соли как противомикробное и фунгицидное средство.

Молочная кислота. В концентрированном виде обладает кератолитическим действием. В увлажняющих кремах используют натриевую соль молочной кислоты, которая благодаря своим гигроскопическим свойствам оказывает хорошее увлажняющее воздействие, а также отбеливает кожу. Винная кислота. Состоит из бесцветных прозрачных кристаллов или представляет собой кристаллический порошок с приятным кислым вкусом. Она легко растворяется в воде и этаноле. Ее используют в соли для ванн, а также в ополаскивателях для волос после применения лака.

Тиомолочная кислота. Это молочная кислота, в которой один атом кислорода замещен атомом серы.

Масляная кислота. Это жидкость без цвета и запаха, растворимая только в органических растворителях (бензине, бензоле, тетрахлоруглероде). В свободном виде масляная кислота в косметике не употребляется, она является составляющим элементом мыла и шампуней.

Сорбиновая кислота. Эта твердая, белая, многократно ненасыщенная жирная кислота, трудно растворимая в холодной воде и легка растворимая в спирте или эфире. Ее соли и эфиры абсолютно нетоксичны, они используются как консерванты в продуктах питания и косметических средствах. Линолевая, линоленовая, арахидоновая кислаты. Эссенциальные (незаменимые) ненасыщенные жирные кислоты, которые не синтезируются в организме. Комплекс этих кислот называют витамином Г. Их физиалогическая роль заключается в следующем: - нормализация уровня холестерина в крови; - участие в синтезе простангландинов; - оптимизация функций биологических мембран; - участие в липидном обмене кожи. Они входят в состав эпидермальных липидов, образуя строго организованные липидные структуры (пласты) в роговом слое эпидермиса, которые обеспечивают его барьерные функции. При недостатке незаменимых жирных кислот происходит их замена на насыщенные. Например, замена линолевой кислоты на пальмитинавую приводит к дезорганизаци липидных пластов, в эпидермисе образуются участки, лишенные липидов и, следовательно, проницаемые для микраарганизмов и химических агентов. Эссенциальные жирные кислоты содержатся в масле семян кукурузы, пщеницы, сои, льна, кунжуга, арахиса, миндаля, подсолнечника.

Органические кислоты – это продукты распада веществ, в процессе реакций обмена, в молекулу которых входит карбоксильная группа.

Соединения выступают промежуточными элементами и основными компонентами метаболического преобразования энергии, основанного на производстве аденозинтрифосфата, цикле Кребса.

Концентрация органических кислот в организме человека отображает уровень функционирования митохондрий, окисления жирных кислот и обмена углеводов. Помимо этого, соединения способствуют самопроизвольному восстановлению кислотно-щелочного баланса крови. Дефекты митохондриального метаболизма вызывают отклонения в обменных реакциях, развитие нервно-мышечных патологий и изменение концентрации глюкозы. Более того, они могут повлечь гибель клетки, что связано с процессами старения и появлением бокового амиотрофического склероза, болезнями Паркинсона, Альцгеймера.

Классификация

Наибольшее содержание органических кислот в продуктах растительного происхождения, из-за этого их часто называют «фруктовыми». Они придают характерные вкус плодам: кислый, терпкий, вяжущий, поэтому часто используются в пищевой промышленности в качестве консервантов, влагоудерживающих агентов, регуляторов кислотности, антиокислителей. Рассмотрим распространенные органические кислоты, и под каким номером пищевой добавки они зафиксированы: муравьиная (Е236); яблочная (Е296); винная (Е335 – 337, Е354); молочная (Е326 – 327); щавелевая; бензойная (Е210); сорбиновая (Е200); лимонная (Е331 – 333, Е380); уксусная (Е261 – 262); пропионовая (Е280); фумаровая (Е297); аскорбиновая (Е301, Е304); янтарная (Е363).
Органические кислоты человеческий организм «добывает» не только из продуктов питания в процессе переваривания пищи, но и вырабатывает самостоятельно. Такие соединения растворимы в спирте, воде, выполняют обеззараживающую функцию, улучшая самочувствие, здоровье человека.

Роль органических кислот

Главная функция карбоновых соединений – поддержание кислотно – щелочного равновесия организма человека.
Органические вещества увеличивают уровень рh среды, что улучшает поглощение питательных веществ внутренними органами и выведение шлаков. Дело в том, что иммунная система, полезные бактерии в кишечнике, химические реакции, клетки лучше работают в щелочной среде. Закисление организма, наоборот, – это идеальные условия для процветания болезней, в основе которых лежат следующие причины: агрессия кислоты, деминерализация, ферментативная слабость. В результате человек испытывает недомогание, постоянную усталость, повышенную эмоциональность, появляется кислая слюна, отрыжка, спазмы, гастрит, трещины на эмали, гипотония, бессонница, неврит. В итоге ткани пытаются за счет внутренних резервов нейтрализовать лишнюю кислоту. Человек теряет мышечную массу, ощущает нехватку жизненных сил. Органические кислоты участвуют в следующих процессах пищеварения, ощелачивая организм:

• активизируют перистальтику кишечника;
• нормализуют ежедневный стул;
• замедляют рост гнилостных бактерий, брожение в толстом кишечнике;
• стимулируют выделение желудочного сока.

Функции некоторых органических соединений:

Винная кислота. Применяется в аналитической химии, медицине, пищевой промышленности для обнаружения сахаров, альдегидов, при изготовлении безалкогольных напитков, соков. Выступает антиоксидантом. В наибольшем количестве содержится в винограде.

Молочная кислота. Обладает бактерицидным действием, используется в пищевой промышленности для подкисления кондитерских изделий и безалкогольных напитков. Образуется при молочнокислом брожении, накапливается в кисломолочных продуктах, квашеных, соленых, моченых плодах и овощах.

Щавелевая кислота. Стимулирует работу мышц, нервов, улучшает усвоение кальция. Однако, помните, если щавелевая кислота в процессе обработки становится неорганической, образуемые ее соли (оксалаты) вызывают образование камней, разрушают костную ткань. В результате у человека развиваются артрит, артроз, импотенция. Помимо этого, щавелевая кислота используется в химической промышленности (для производства чернил, пластмасс), металлургии (для очистки котлов от оксидов, ржавчины, накипи), в сельском хозяйстве (в качестве инсектицида), косметологии (для отбеливания кожи). В природе содержится в бобах, орехах, ревене, щавеле, шпинате, свекле, бананах, батате, спарже.

Лимонная кислота. Активирует цикл Кребса, ускоряет метаболизм, проявляет дезинтоксикационные свойства. Применяется в медицине для улучшения энергетического обмена, в косметологии – для регулирования рН средства, отшелушивания «мертвых» клеток эпидермиса, разглаживает морщины и консервирует продукт. В пищевой промышленности (в хлебопечении, для производства шипучих напитков, ликероводочных, кондитерских изделий, желе, кетчупа, майонеза, джема, плавленого сыра, холодного тонизирующего чая, рыбных консервов) используется как регулятор кислотности для защиты от протекания деструктивных процессов, придания характерного кисловатого вкуса продукции. Источники соединения: китайский лимонник, незрелые апельсины, лимоны, грейпфруты, свити.

Бензойная кислота. Обладает антисептическими свойствами, поэтому ее применяют как противогрибковое, противомикробное средство при кожных заболеваниях. Соль бензойной кислоты (натриевая) – отхаркивающее средство. Помимо этого, органическое соединение используют для консервации пищевых продуктов, синтеза красителей, создания парфюмерной воды. Для продления срока годности, Е210 входит в состав жевательной резинки, варенья, джема, повидла, конфет, пива, ликера, мороженого, фруктовых пюре, маргарина, молочной продукции. Природные источники: клюква, брусника, черника, йогурт, простокваша, мед, гвоздичное масло.

Сорбиновая кислота. Является природным консервантом, обладает антимикробным действием, поэтому используется в пищевой промышленности для обеззараживания продуктов. Кроме того, на предотвращает потемнение сгущеного молока, плесневение безалкогольных напитков, хлебопекарских, кондитерских изделий, плодовоягодных соков, полукопченых колбас, зернистой икры. Помните, полезные свойства сорбиновая кислота проявляет исключительно в кислой среде (при рН ниже 6,5). Наибольшее количество органического соединения обнаружено в плодах рябины.

Уксусная кислота. Участвует в обмене веществ, используется для приготовления маринада, консервации. Она содержится в соленых/квашеных овощах, пиве, вине, соках.

Урсоловая, олеиновая кислоты расширяют венозные сосуды сердца, препятствуют атрофии скелетных мышц, снижают количество глюкозы в крови. Тартроновая замедляет превращение углеводов в триглицериды, предупреждая атеросклероз и ожирение, уроновая выводит из организма радионуклиды, соли тяжелых металлов, а галловая оказывает противовирусный, противогрибковый эффект. Органические кислоты – вкусовые компоненты, которые в свободном состоянии или в виде солей входят в состав пищевых продуктов, определяя их вкус. Данные вещества улучшают усваиваемость и переваривание пищи. Энергетическая ценность органических кислот – три килокалории энергии на грамм. Карбоновые и сульфоновые соединения могут образовываться во время производства продуктов переработки или быть природной частью сырья. Для улучшения вкуса, запаха органические кислоты добавляют в блюда, в процессе их приготовления (в выпечку, джемы). Помимо этого, они снижают pH среды, тормозят процессы гниения в ЖКТ, активизируют перистальтику кишечника, стимулируют сокоотделение в желудке, оказывают противовоспалительное, антимикробное действия.

Суточная норма, источники

Для сохранения кислотно – щелочного баланса в пределах нормы (рН 7,36 – 7,42) важно ежедневно употреблять продукты, содержащие органические кислоты.

Для большинства овощей (огурцы, болгарский перец, капуста, лук репчатый) количество соединения на 100 грамм съедобной части составляет 0,1 – 0,3 грамма. Повышенное содержание полезных кислот в ревене (1 грамм), грунтовых томатах (0,8 грамма), щавеле (0,7 грамма), фруктовых соках, квасе, творожной сыворотке, кумысе, кислых сортах вин (до 0,6 грамм). Лидерами по уровню органических веществ выступают ягоды и фрукты:

• лимон – 5,7 грамма на 100 грамм продукта;
• клюква – 3,1 грамма;
• красная смородина – 2,5 грамма;
• черная смородина – 2,3 грамма;
• рябина садовая – 2,2 грамма;
• вишня, гранат, мандарины, грейпфрут, земляника, рябина черноплодная – до 1,9 грамма;
• ананас, персики, виноград, айва, алыча – до 1,0 грамма.

До 0,5 грамм органических кислот содержат молоко, кисломолочные продукты. Их количество зависит от свежести и вида изделия. При длительном хранении происходит закисление такой продукции, в результате она становится непригодной к употреблению в диетическом питании. Учитывая, что каждый вид органической кислоты обладает особым действием, суточная надобность организма во многих из них варьируется в пределах от 0,3 до 70 грамм. При хронической усталости, пониженной секреции желудочного сока, авитаминозах потребность возрастает. При заболеваниях печени, почек, повышенной кислотности желудочного сока, наоборот, снижается. Показания к дополнительному приему природных органических кислот: низкая выносливость организма, хроническое недомогание, снижение тонуса скелетной мускулатуры, головные боли, фибромиалгия, спазмы в мышцах.

Вывод

Органические кислоты – группа соединений, которая ощелачивает организм, участвует в энергетическом обмене и содержится в растительных продуктах (корнеплодах, лиственной зелени, ягодах, фруктах, овощах). Недостаток данных веществ в организме приводит к серьезным заболеваниям. Повышается кислотность, снижается усвоение жизненно необходимых минералов (кальция, натрия, калия, магния). Возникают болезненные ощущения в мышцах, суставах, развиваются остеопороз, болезни мочевого пузыря, сердечнососудистой системы, падает иммунитет, нарушается обмен веществ. При повышенной кислотности (ацидозе) в мышечной ткани накаливается молочная кислота, возрастает риск наступления сахарного диабета, образования злокачественной опухоли. Избыток фруктовых соединений приводит к появлению проблем с суставами, пищеварением, нарушает работу почек. Помните, органические кислоты нормализуют кислотно – щелочное равновесие организма, сохраняют здоровье и красоту человека, оказывая благотворное влияние на кожу, волосы, ногти, внутренние органы. Поэтому, в природном виде, они должны ежедневно присутствовать в вашем рационе!

Огромное число соединений, известных современному миру, относятся к органическим кислотам. В природе они получаются в основном из сахаров в результате сложных биохимических реакций. Их роль во всех процессах жизнедеятельности неоценимо важна. Например, в биосинтезе гликозидов, аминокислот, алкалоидов и прочих биологически реакционноспособных веществ; в углеводном, жировом и белковом обмене... Жизненно необходимых процессов с участием органических кислот великое множество.

Что в них особенного? Уникальные химические и биологические свойства органические кислоты приобретают благодаря собственному элементному и функциональному составу молекул. Определённая последовательность соединения атомов различной природы и специфика их комбинации придают веществу индивидуальные характеристики и особенности взаимодействия с другими.

Качественный состав органических веществ

Главным кирпичиком, своего рода монометром всего живого является углерод, или, как его ещё называют, карбон. Из него построены все «скелеты» - базовые конструкции, остовы - органических соединений и кислот в том числе. На втором месте по степени распространённости - водород, другое название элемента - гидроген. Он заполняет валентности углерода свободные от соединения с прочими атомами, придаёт молекулам объём и плотность.

Третий - кислород, или оксиген, он соединяется с карбоном в составе групп атомов, придавая простому алифатическому или ароматическому веществу абсолютно новые характеристики, например, окислительную способность. Далее в ряду распространённости - азот, его вклад в свойства органических кислот особенный, существует отдельный класс аминосодержащих соединений. Также в органических соединениях присутствуют сера, фосфор, галогены и некоторые другие элементы в значительно меньших количествах.

В отдельный класс выделены и другие органические вещества. Нуклеиновые кислоты - это фосфоро- и азотосодержащие биологические полимеры, построенные из мономеров - нуклеотидов, образующие сложнейшие структуры ДНК и РНК.

Обоснование химической индивидуальности

Определяющим фактором отличия от других веществ является наличие в соединении такой ассоциации атомов, имеющей строгую последовательность их связывания друг с другом и несущей своего рода генетический код класса, как функциональная группа органических кислот. Она называется карбоксильной, состоит из одного атома углерода, водорода и двух - кислорода, и, по сути, объединяет в себе карбонильную (-С=О) и гидроксильную (-ОН) группы.

Составные части взаимодействуют на электронном уровне, порождая индивидуальные свойства кислот. В частности, им не присущи карбонильные реакции присоединения, а способность отдавать протон в разы выше, чем у спиртов.

Особенности строения

Что же происходит на электронном уровне взаимовлияния в функциональной группе класса органические кислоты? Атом углерода имеет частично положительный заряд за счёт оттягивания плотности связи к кислороду, у которого способность её удерживать значительно выше. Оксиген из гидроксильной части имеет неразделенную пару электронов, которая теперь начинает притягиваться к углероду. Это уменьшает плотность связи кислород-водород, вследствие чего гидроген становится более подвижным. Для соединения становится возможной диссоциация по кислотному типу. Уменьшение положительного заряда углерода обусловливает прекращение протекания присоединительных процессов, о чем уже говорилось выше.

Роль специфических фрагментов

Каждая функциональная группа имеет индивидуальные свойства и наделяет ими вещество, в котором содержится. Наличие нескольких в одном исключает возможность давать те или иные реакции, которыми ранее в отдельности отличались специфические фрагменты. Это важная особенность, которой характеризуется органическая химия. Кислоты могут иметь в своём составе группы, содержащие азот, серу, фосфор, галогены и т. д.

Класс карбоновых кислот

Самая известная группа веществ из всего семейства. Не стоит полагать, что только соединения данного класса - это и есть все органические кислоты. Карбоновые представители являются самой многочисленной группой, но не единственной. Существуют, например, сульфокислоты, они имеют другой функциональный фрагмент. Из них особым статусом отмечены ароматические производные, активно задействованные в химическом производстве фенолов.

Есть ещё один значимый класс, принадлежащий к такому разделу химии, как органические вещества. Нуклеиновые кислоты - это отдельностоящие и требующие индивидуального рассмотрения и описания соединения. О них вкратце уже упоминалось выше.

Карбоновые представители органических веществ содержат в своём составе характерную функциональную группу. Она именуется карбоксильной, специфика её электронного строения описана ранее. Именно функциональная группа обуславливает наличие сильных кислотных свойств, благодаря подвижному, легко отщепляющемуся при диссоциации протону водорода. Слабой из этого ряда является только ацетатная (уксусная).

Классификация карбоновых кислот

По типу строения углеводородного скелета различают алифатические (прямолинейные) и циклические. Например, пропионовая, гептановая, бензойная, триметилбензойная карбоновые органические кислоты. По наличию или отсутствию кратных связей - предельные и непредельные - масляная, уксусная, акриловая, гексеновая и т. д. В зависимости от длины скелета бывают низшие и высшие (жирные) карбоновые кислоты, категория последних начинается с цепи в десять углеродных атомов.

Количественное содержание структурного звена, такого, как функциональная группа органических кислот, тоже является принципом классификации. Существуют одно-, двух-, трёх- и многоосновные. К примеру, муравьиная карбоновая кислота, щавелевая, лимонная и другие. Представители, содержащие помимо основной ещё специфические группы, называются гетерофункциональными.

Современная номенклатура

На сегодняшний день в химической науке используют два способа названий соединений. Рациональная и систематическая номенклатуры имеют по большому счёту одинаковые правила, но отличаются в некоторых деталях составления названий. Исторически сложилось наличие тривиальных «имён» соединений, которые давались веществам, опираясь на присущие им химические свойства, нахождения в природе и прочие моменты. Например, бутановую кислоту называют масляной, пропеновую - акриловой, диуреидоуксусную - аллантоиновой, пентановую - валерьяновой и т. д. Некоторые из них сейчас разрешается использовать в рациональной и систематической номенклатурах.

Поэтапный алгоритм

Путь построения названия веществ, в том числе и таких, как органические кислоты, таков. Вначале необходимо найти самую длинную углеводородную цепь и пронумеровать её. Первый номер должен находиться в непосредственной близости от разветвления конца, чтобы заместители атомов водорода в скелете получили наименьшие локанты - числа, указывающие на номера атомов карбона, с которыми они связаны.

Далее необходимо обнаружить главную функциональную группу, а после идентифицировать остальные, если таковые имеются. Итак, название состоит из: перечисленных в алфавитном порядке и с соответствующими локантами заместителями, основная часть говорит о длине углеродного скелета и его насыщенности атомами водорода, в предпоследнюю очередь определяется принадлежность к классу веществ, указанием специального суффикса и приставки ди- или три- для многоосновных, например, для карбоновых это «-овая» и в конце записывается слово кислота. Этановая, метандиовая, пропеновая, бутиновая кислота, гидроксиуксусная, пентандиовая, 3-гидрокси-4-метоксибензойная, 4-метилпентановая и так далее.

Основные функции и их значение

Неоценимо важны для людей и их деятельности многие кислоты - органические и неорганические. Поступая извне или же вырабатываясь внутри, они инициируют многие процессы, участвуют в биохимических реакциях, обеспечивая исправную работу человеческого тела, а также используются им во многих других сферах.

Соляная (или хлороводородная) кислота является основой желудочного сока и нейтрализатором большинства ненужных и опасных бактерий, попавших в желудочно-кишечный тракт. Незаменимым сырьём в химической промышленности является серная кислота. Органическая часть представителей данного класса ещё более значима - молочная, аскорбиновая, уксусная и многие другие. Кислоты изменяют рН-среду пищеварительной системы в щелочную сторону, что крайне необходимо для поддержания нормальной микрофлоры. Во многих других аспектах они оказывают незаменимое положительное влияние на здоровье человека. Представить же промышленность без применения органических кислот абсолютно невозможно. Всё это работает только благодаря их функциональным группам.

Органические кислоты это - важные детали биологических машин. Они действуют в процессах, которые связаны с использованием энергии пищевых веществ; с участием кислот в системах ферментов протекают стадии постепенной перестройки и окисления молекул углеводов, жиров и аминокислот. Некоторые из карбоновых кислот получаются и расходуются в процессах обмена веществ (метаболизм) в очень внушительных количествах. Так, в течение суток в организме человека образуется 400 г уксусной кислоты. Этого количества хватило бы для изготовления 8 л обычного уксуса. Возникновение и распад любого в столь больших масштабах, конечно, означает, что это вещество необходимо для выполнения каких-то ответственных функций. Анализ обнаруживает в клетках организмов и целый ряд других кислот, причем большинство из них является соединениями со смешанной функцией, т. е., помимо группы СООН, эти кислоты содержат другие группы, например СО, ОН и т. п.

Разнообразие неорганических кислот не так велико: лишь фосфорная, угольная и соляная кислоты (и отчасти кремниевая) встречаются в большинстве организмов как в виде солей, так и в свободном состоянии (например, желудочного сока).

Карбоновые кислоты важны прежде всего потому, что, действуя совместно со специальными ферментами, они образуют замкнутую систему реакций (цикл Кребса), осуществляющую окисление пировиноградной кислоты. Пировиноградная кислота сама по себе является продуктом перестройки молекул пищевых веществ, например углеводов.

При изучении цикла Кребса встретятся следующие кислоты: пировиноградная, уксусная, лимонная, цис -аконитовая, изолимонная, щавелевоянтарная, α-кетоглутаровая, янтарная, фумаровая, яблочная, щавелевоуксусная.

В клетках различных микроорганизмов (плесневые грибы) наблюдались ферментные реакции, показывающие, как легко эти кислоты превращаются друг в друга. Так, из оксида углерода (IV) и пировиноградной кислоты образуется щавелевоуксусная кислота:

СН 3 -СО-СООН + СО 2 → НООС-СН 2 -СО-СООН

Из уксусной кислоты путем отнятия водорода может получиться янтарная и фумаровая кислоты.

Из уксусной кислоты образуется также гликолевая кислота СН 2 ОНСООН, глиоксиловая кислота СНО-СООН и щавелевая кислота СООН-СООН. Фумаровая кислота может быть превращена и яблочную, в щавелевоуксусную и т. д.

Благодаря такой химической гибкости - способности под влиянием ферментов превращаться друг в друга, присоединяя или отдавая низкомолекулярные (СО 2 , Н 2 О, Н), органические кислоты (особенно ди- и трикарбоновые) стали биологически ценными соединениями - постоянными деталями биологических машин.

Есть еще одна группа органических кислот, без которых нельзя обойтись в создании биологических структур - это жирные кислоты. Молекулы жирных кислот представляют собой относительно длинные цепи, на одном конце которых находится полярная группа - карбоксил СООН. В природе встречаются чаще всего жирные кислоты с неразветвленной цепью и четным числом углеродных атомов; в растениях обнаружены жирные кислоты, содержащие циклы (в частности, хаульмугровая кислота имеет в молекуле циклопентеновое кольцо).

К насыщенным жирным кислотам относятся: масляная, капроновая, каприловая, пальмитиновая, стеариновая и др. К ненасыщенным - кротоновая, олеиновая, линолевая, линоленовая.

Ненасыщенные кислоты, по-видимому, необходимы для нормальной жизнедеятельности организма, хотя их специфические функции не вполне ясны. Обычно в пищевых веществах жирные кислоты присутствуют в виде эфиров глицерина (жиры и масла), называемых триглицеридами. В этих эфирах три гидроксила глицерина образуют эфирные связи с тремя остатками кислот R 1 , R 2 , R3.

Некоторые жиры связаны с белками клетки; большая часть жиров образует отложения, являющиеся топливным запасом организма. Жиры (триглицериды) содержатся и в крови, куда они попадают из слизистой оболочки кишечника через лимфатические пути. В крови жиры с небольшой примесью белка и некоторых липидов образуют мелкие частицы (хиломикроны), размер которых около 50 мк. При окислении жиров выделяется много теплоты (вдвое больше, чем при окислении такого же количества углеводов), так что жир - энергетическое вещество.

Окисление жиров происходит главным образом в почках, печени и , по может протекать и в тканях других органов.

В процессе окисления, катализируемом рядом ферментов, от длинной молекулы жирной кислоты последовательно отщепляются «фрагменты», содержащие всего два атома углерода. Для того чтобы эта реакция началась, повторилась нужное число раз и превратила бы жирную кислоту в воду, оксид углерода (IV), ацетоуксусную кислоту, оказалось необходимым участие особого - кофермента А (КоА) и аденозин-трифосфорной кислоты (АТФ). В дальнейшем мы еще вернемся к этому вопросу.

Жиры нерастворимы в воде, но могут быть получены в виде тонких эмульсий. Эмульгирование жира облегчается солями желчных кислот (гликохолевой и таурохолевой).

Статья на тему Органические кислоты